Resorcinolul modifică aspectul reacției. Experiment chimic - obținem fluoresceină. Preparare din clorbenzen

Anhidridă ftalică Fenolftaleină

Când anhidrida ftalică este topită cu resorcinol în prezența clorurii de zinc, are loc o reacție similară și se formează fluoresceină:

Resorcinol Fluoresceină

3.8 Claisen rearanjare

Fenolii suferă reacții de alchilare Friedel-Crafts. De exemplu, când interacționează f

enol cu ​​bromură de alil în prezența clorurii de aluminiu, se formează 2-alilfenol:

Același produs se formează și atunci când alilfenil eterul este încălzit ca urmare a unei reacții intramoleculare numită rearanjament Claisen:

Alilfenil eter 2-Alilfenol

Reacţie:

Are loc după următorul mecanism:

Rearanjarea Claisen apare și atunci când alilvinil eterul sau 3,3-dimetil-1,5-hexadiena este încălzită: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Policondensare

Policondensarea fenolului cu formaldehidă (în conformitate cu această reacție, se formează o rășină fenol-formaldehidă:

3.10 Oxidare

Fenolii sunt ușor de oxidat chiar și sub influența oxigenului atmosferic. Deci, atunci când stați în aer, fenolul se transformă treptat într-o culoare roz-roșu. În oxidarea viguroasă a fenolului cu un amestec de crom, chinona este principalul produs de oxidare. Fenolii diatomici se oxidează și mai ușor. Oxidarea hidrochinonei produce chinonă.

3.11 Proprietăți acide

Proprietățile acide ale fenolului se manifestă în reacții cu alcalii (vechea denumire „acid carbolic” a fost păstrată):

C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O

Fenolul, cu toate acestea, este un acid foarte slab. Când dioxidul de carbon sau dioxidul de sulf este trecut printr-o soluție de fenolați, fenolul este eliberat - o astfel de reacție spune că fenolul este un acid mai slab decât cel carbonic și sulfuros:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Proprietățile acide ale fenolilor sunt slăbite prin introducerea de substituenți de primul fel în inel și sunt îmbunătățite prin introducerea de substituenți de al doilea fel.

4. Metode de obţinere

Producția de fenol la scară industrială se realizează în trei moduri:

- Metoda cumenului. Această metodă produce mai mult de 95% din totalul fenolului produs în lume. Într-o cascadă de coloană cu bule, cumenul este supus oxidării necatalitice a aerului pentru a forma hidroperoxid de cumen (HPC). CHP rezultat, catalizat cu acid sulfuric, se descompune pentru a forma fenol și acetonă. În plus, α-metilstirenul este un produs secundar valoros al acestui proces.

– Aproximativ 3% din fenolul total se obtine prin oxidarea toluenului, cu formarea intermediara a acidului benzoic.

„Restul de fenol este izolat din gudronul de cărbune.

4.1 Oxidarea cumenului

Fenolii sunt izolați din gudronul de cărbune, precum și din produsele de piroliză ai cărbunelui brun și a lemnului (gudron). Metoda industrială de producere a fenolului C6H5OH în sine se bazează pe oxidarea cumenului de hidrocarbură aromatică (izopropilbenzen) cu oxigenul atmosferic, urmată de descompunerea hidroperoxidului rezultat diluat cu H2SO4. Reacția se desfășoară cu un randament ridicat și este atractivă prin faptul că permite obținerea simultană a două produse valoroase din punct de vedere tehnic - fenol și acetonă. O altă metodă este hidroliza catalitică a benzenilor halogenați.

4.2 Preparare din halobenzeni

Când clorbenzenul și hidroxidul de sodiu sunt încălzite sub presiune, se obține fenolat de sodiu, după prelucrarea ulterioară a căruia cu acid, se formează fenol:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Preparare din acizi sulfonici aromatici

Reacția se realizează prin topirea acizilor sulfonici cu alcalii. Fenoxizii formați inițial sunt tratați cu acizi tari pentru a obține fenoli liberi. Metoda este de obicei folosită pentru a obține fenoli polihidroxici:

4.4 Preparare din clorbenzen

Se știe că atomul de clor este strâns legat de inelul benzenic, prin urmare reacția de înlocuire a clorului cu o grupare hidroxil se desfășoară în condiții dure (300 °C, presiune 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Aplicarea fenolilor

O soluție de fenol este utilizată ca dezinfectant (acid carbolic). Fenolii dihidrici - pirocatecol, resorcinol (Fig. 3), precum și hidrochinona (para-dihidroxibenzen) sunt utilizați ca antiseptice (dezinfectanți antibacterieni), introduși în agenții de tăbăcire pentru piele și blană, ca stabilizatori ai uleiurilor lubrifiante și cauciucului, precum și pentru prelucrarea materialelor fotografice şi ca reactivi în chimia analitică.

Sub formă de compuși individuali, fenolii sunt utilizați într-o măsură limitată, dar diferiții lor derivați sunt utilizați pe scară largă. Fenolii servesc ca compuși de pornire pentru obținerea unei varietăți de produse polimerice - rășini fenol-aldehidice, poliamide, poliepoxizi. Pe baza de fenoli se obțin numeroase medicamente, de exemplu, aspirina, salol, fenolftaleină, în plus, coloranți, parfumuri, plastifianți pentru polimeri și produse de protecție a plantelor.

Consumul global de fenol are următoarea structură:

· 44% din fenol este cheltuit pentru producerea de bisfenol A, care, la rândul său, este folosit pentru producerea de rășini policarbonatice și epoxidice;

· 30% din fenol este cheltuit pentru producerea de rășini fenol-formaldehidice;

12% din fenol este transformat prin hidrogenare în ciclohexanol, care este folosit pentru a produce fibre artificiale - nailon și capron;

Restul de 14% este cheltuit pentru alte nevoi, inclusiv pentru producerea de antioxidanți (ionol), agenți tensioactivi neionici - alchilfenoli polioxietilati (neonoli), alți fenoli (crezoli), medicamente (aspirina), antiseptice (xeroform) și pesticide.

1,4% fenol este utilizat în medicină (oracept) ca anestezic și antiseptic.

6. Proprietăți toxice

Fenolul este otrăvitor. Provoacă disfuncții ale sistemului nervos. Praful, vaporii și soluția de fenol irită membranele mucoase ale ochilor, căilor respiratorii, pielii (limită de concentrație maximă 5 mg/m³, în corpurile de apă 0,001 mg/l).

Resorcinol(Resorcinol, 1,3-dihidroxibenzen) - meta-dihidroxibenzen. Resorcinolul are un miros specific. Are aceeași compoziție ca pirocatecolul și hidrochinona, deosebindu-se de acestea doar prin aranjarea relativă a grupărilor hidroxil.

Proprietăți fizice

Cristale incolore, până la 70,8 ° C există în modificarea α, mai mari în modificarea β. Ușor solubil în etanol, dietil eter, acetonă, apă, puțin solubil în CHCl 3, CS 2, benzen (în 100 g 2,2 g la 20 ° C, 14,1 g la 60 ° C).

Chitanță

Se obține prin sulfonarea benzenului și apoi prin topire alcalină (fuziunea acidului 1,3-benzendisulfonic cu alcalii, în special hidroxidul de sodiu). Ce este caracteristic: alți benzeni parasubstituiți, de exemplu, 1,4-bromofenol, acid 1,4-benzensulfonic, atunci când sunt fuzionați cu alcalii, dau resorcinol.

De asemenea, se obține prin oxidarea 1,3-diizopropilbenzenului cu oxigenul atmosferic, urmată de hidroliza acidă a bihidroperoxidului rezultat la rezorcinol și acetonă.

Proprietăți chimice

Resorcinolul are proprietățile fenolilor. Cu alcalii formează săruri - fenolați, cu sulfat de dimetil dă resorcinol monometil eter și resorcinol dimetil eter. Când interacționează cu amoniacul, formează 3-aminofenol. Influența reciprocă a celor două grupări OH face ca resorcinol să intre ușor în reacții de substituție electrofilă, în principal în poziția 4(6), și mai dificil în poziția 2. Astfel, atunci când interacționează cu halogenii, formează 2,4,6- substituit cu trihalogen. Când acidul azotic acționează asupra rezorcinolului, se formează resazurină; la interacțiunea cu acidul azotic concentrat (d = 1,4 g/cm3) și acidul sulfuric concentrat se formează 2,4,6-trinitroresorcinol. Cu acidul picric dă picrat, p.t. 89-90 °C.

Siguranță

Praful și vaporii de resorcinol irită pielea și membranele mucoase ale ochilor și ale tractului respirator, provocând tuse.

Scrieți o recenzie la articolul „Resorcinol”

Note

Legături

• www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
• www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/

Un extras care caracterizează Resorcinol

- Ce, domnule, nu dormi? – spuse cazacul, care stătea sub căruță.
- Nu; și... Lihaciov, pare să fie numele tău? La urma urmei, tocmai am ajuns. Ne-am dus la francezi. - Și Petya i-a spus cazacului în detaliu nu numai călătoria lui, ci și de ce a plecat și de ce crede că este mai bine să-și riște viața decât să-l facă pe Lazăr la întâmplare.
— Ei bine, ar fi dormit, spuse cazacul.
„Nu, m-am obișnuit”, a răspuns Petya. - Și ce, cremenele din pistoalele tale nu sunt tapițate? am adus cu mine. Nu este necesar? Îl luați.
Cazacul se aplecă de sub camion pentru a arunca o privire mai atentă la Petya.
„Pentru că sunt obișnuit să fac totul cu atenție”, a spus Petya. - Alții, cumva, nu se pregătesc, apoi regretă. Nu-mi place asta.
— Așa este, spuse cazacul.
„Și încă ceva, te rog, draga mea, ascuți-mi sabia; plictisește-l... (dar lui Petya îi era frică să mintă) nu a fost niciodată ascuțit. Se poate face?
- De ce poate.
Lihaciov s-a ridicat și a scotocit printre rucsacuri, iar Petya a auzit curând zgomotul războinic al oțelului pe un bar. S-a urcat în căruță și s-a așezat pe marginea lui. Cazacul și-a ascuțit sabia sub căruță.
- Și ce, cei buni dorm? spuse Petya.
- Cine doarme și cine este așa.
- Ei bine, ce zici de băiat?
- E primăvară? Era acolo, pe holuri, prăbușit. Dormit cu frică. Era bucuros.
Multă vreme după aceea, Petya a tăcut, ascultând sunetele. S-au auzit pași în întuneric și a apărut o siluetă neagră.
- Ce ascuți? întrebă bărbatul apropiindu-se de căruță.
- Dar maestrul ascuți sabia.
„Este un lucru bun”, a spus bărbatul, care părea a fi un husar pentru Petya. - Ți-a mai rămas o ceașcă?
"La volan.
Husarul a luat cupa.
„Probabil că se va lumina în curând”, a spus el, căscând și a plecat undeva.
Petia ar fi trebuit să știe că se află în pădure, în partidul lui Denisov, la o verstă de drum, că stătea pe o căruță recapturată de la francezi, lângă care erau legați cai, că sub el stătea cazacul Lihaciov și ascuțindu-și sabia, că o pată mare neagră în dreapta - o casă de gardă și o pată roșie aprinsă dedesubt la stânga - un foc pe moarte, că omul care a venit după o ceașcă era un husar care voia să bea; dar nu știa nimic și nu voia să știe. Era într-un tărâm magic, în care nu era nimic ca realitatea. O pată neagră mare, poate că era cu siguranță o casă de pază, sau poate că era o peșteră care ducea în adâncurile pământului. Pata roșie ar fi fost focul sau poate ochiul unui monstru uriaș. Poate că acum stă cu siguranță pe o căruță, dar este foarte posibil să nu stea pe o căruță, ci pe un turn teribil de înalt, din care dacă ai cădea, ai zbura la pământ toată ziua, o lună întreagă - toți zboară și nu vei ajunge niciodată. Se poate ca doar cazacul Lihaciov să stea sub căruță, dar se poate foarte bine ca aceasta să fie cea mai bună, cea mai curajoasă, cea mai minunată, cea mai excelentă persoană din lume, pe care nimeni nu o cunoaște. Poate că husarul a fost cel care trecea după apă și a intrat în gol, sau poate că tocmai dispăruse din vedere și dispăruse complet și nu era acolo.
Orice ar fi văzut Petya acum, nimic nu l-ar fi surprins. Era într-un tărâm magic în care orice era posibil.
A ridicat privirea spre cer. Iar cerul era la fel de magic ca pământul. Cerul se limpede, iar peste vârfurile copacilor alergau repede nori, dezvăluind parcă stelele. Uneori părea că cerul se limpezește și arăta un cer negru, senin. Uneori părea că aceste puncte negre erau nori. Uneori părea că cerul era sus, sus deasupra capului; uneori cerul cobora complet, ca să-l poţi ajunge cu mâna.
Petya a început să închidă ochii și să se leagăne.
Picături au picurat. A fost o conversație liniștită. Caii nechezau și se luptau. Cineva a sforăit.
„Fuc, arde, arde, arde…” fluieră sabia fiind ascuțită. Și deodată Petya a auzit un cor armonios de muzică cântând un imn necunoscut, solemn de dulce. Petya era muzical, la fel ca Natasha și mai mult decât Nikolai, dar nu a studiat niciodată muzică, nu s-a gândit niciodată la muzică și, prin urmare, motivele care i-au venit brusc în minte au fost deosebit de noi și atractive pentru el. Muzica era din ce în ce mai tare. Melodia a crescut, a trecut de la un instrument la altul. A existat ceea ce se numește o fugă, deși Petya habar nu avea ce este o fugă. Fiecare instrument, acum asemănător cu o vioară, acum ca niște trâmbițe - dar mai bun și mai curat decât viorile și trompetele - fiecare instrument cânta al său și, fără a termina motivul, se îmbina cu altul, care începea aproape la fel, și cu al treilea, și cu a patra, și toți s-au contopit într-una și din nou s-au împrăștiat, și din nou s-au contopit acum într-o biserică solemnă, acum într-una strălucitoare și biruitoare.
„Oh, da, sunt eu într-un vis”, își spuse Petya, legănându-se înainte. - E în urechile mele. Sau poate e muzica mea. Ei bine, din nou. Hai, muzica mea! Bine!.."
A închis ochii. Și din părți diferite, parcă de departe, sunetele tremurau, începeau să converge, să se împrăștie, să se îmbine și din nou totul s-a unit în același imn dulce și solemn. „Ah, ce încântare este! Cât vreau și cum vreau”, și-a spus Petya. A încercat să conducă acest cor uriaș de instrumente.
„Ei bine, taci, taci, îngheață acum. Iar sunetele i-au ascultat. - Ei bine, acum e mai plin, mai distractiv. Mai mult, chiar mai fericit. - Și dintr-o adâncime necunoscută s-au ridicat sunete solemne. „Ei bine, voci, necăjește!” ordonă Petya. Și mai întâi s-au auzit de departe vocile bărbaților, apoi ale femeilor. Vocile au crescut, au crescut într-un efort solemn constant. Petya era îngrozită și bucuroasă să asculte frumusețea lor extraordinară.

Resorcinol

Reacții calitative

1. Soluția de resorcinol din 1 picătură de soluție de clorură ferică ia diferite nuanțe de albastru până la violet închis.

2. Când 0,5 g de resorcinol sunt încălzite cu grijă cu 0,1 g de acid tartric și acid sulfuric puternic, apare o culoare roșu-carmin închis.

3. Când resorcinolul este încălzit cu anhidridă ftalică, se formează fluoresceină:

4. Când se încălzesc câțiva mililitri dintr-o soluție de 2% de resorcinol într-o soluție de alcali caustic într-o baie de apă și se adaugă câteva picături de cloroform (sau o soluție de hidrat de cloral), amestecul devine roșu intens (spre deosebire de hidrochinonă și pirocatecol), devin gălbui după acidificare acid acetic diluat.

5. Apa cu brom produce un precipitat - vezi Determinarea cantitativă.

cuantificarea

Determinarea bromometrică se bazează pe faptul că bromul interacționează în exces cu rezorcinolul formând tribromor-sorcinol:

Excesul de brom se determină iodometric.

1 g de resorcinol se dizolvă în apă într-un balon cotat de 100 ml și se ajustează la semn. 25 ml din această soluție se toarnă într-un balon de 500 ml cu dop măcinat, 50 ml amestec bromat-bromură (2,7833 g bromat de potasiu și 50 g bromură de potasiu în 1 litru de soluție), 50 ml apă, 5 ml acid clorhidric ( sp. greutate 1,15) si se lasa timp de un minut, dupa care se adauga inca 20 ml apa si 1 g iodura de potasiu. Lichidul este lăsat timp de 5 minute și iodul eliberat este titrat cu 0,1 N. soluție de tiosulfat de sodiu (indicator - soluție de amidon). 1 ml 0,1 n. Soluția de bromat de potasiu corespunde la 0,001835 g de rezorcinol.

Reacție complexă de formare cu ioni de fier (III).

Se bazează pe proprietățile fenol hidroxil de a forma compuși complecși solubili, mai des colorați în albastru (fenol) sau violet (rezorcinol, acid salicilic) mai rar în roșu (PASA - sodiu) și verde (chinosol, adrenalină).

Compoziția complecșilor și, în consecință, culoarea lor este determinată de cantitatea de hidroxili fenolici, de influența altor grupe funcționale și de reacția mediului.

Resorcinol

Reacția de formare a compușilor hidroxiazo.

Aceasta este o reacție de culoare foarte sensibilă.

Cuplarea azo poate avea loc, de asemenea, în poziţia o în raport cu hidroxilul fenolic. Resorcinolul formează colorantul galben resorcinol:

Reacția Lieberman. Reacția este realizată prin fuziunea cristalelor de resorcinol și compuși nitrozo. Apoi se adauga acid sulfuric concentrat.Apare o culoare violeta.

Reacții de oxidare. Când fenolii sunt oxidați, se obține un amestec de substanțe colorate. Astfel, sub acțiunea hipocloriților sau a apei de brom în prezența amoniacului se formează chinone, chinoneimine și indofenoli.

Resorcinol - de culoare galben-maronie

Reacții de condensare. Când resorcinolul este fuzionat cu anhidrida ftalică (sau hidroftalatul de potasiu), se formează o topitură galben-roșu:

Când topitura este dizolvată într-o soluție de hidroxid de sodiu, apare o fluorescență verde intensă (datorită formării unui ciclu chinoid în moleculă):

Când anhidrida ftalică interacționează cu fenolul, se formează fenolftaleina, care are o culoare violetă într-un mediu alcalin, iar timolul formează timolftaleină, care capătă o culoare albastră în aceleași condiții.

Reacții de substituție (cu apă cu brom și acid azotic)

Reacțiile se bazează pe capacitatea fenolilor de a fi bromurați și nitrați datorită înlocuirii atomului de hidrogen mobil în pozițiile orto și para.

Derivații bromo precipită ca un precipitat alb, în ​​timp ce derivații nitro sunt galbeni.

precipitat alb de resorcinol

colorare galbenă

Fluoresceina este un colorant chimic strălucitor care strălucește sub lumina ultravioletă. Acest material este dedicat obținerii acestei substanțe chimice particulare, care va fi cu siguranță informativă și va interesa iubitorii de chimie și de experimente chimice frumoase.

Să începem experiența urmărind un videoclip

Deci de ce avem nevoie:
- anhidrida ftalica;
- rezorcinol;
- creuzet metalic;
- baie de nisip;
- arzător de gaz;
- clorură de zinc anhidru;
- acid clorhidric.

În primul rând, cântăriți 3 grame într-un creuzet metalic. anhidridă ftalică.

Apoi, presară peste el 4,5 g. resorcinol.

Amestecam aceste substante si le punem intr-o baie de nisip, dupa care aprindem un arzator pe gaz, cu care incalzim amestecul pana la punctul de topire, adica aproximativ 180 de grade Celsius.

Încălzirea este necesară pentru ca amestecul de anhidridă ftalică și resorcinol să se topească.

După ce amestecul s-a topit, adăugați două 2,1 g. clorură de zinc anhidru. Când se adaugă această componentă, are loc o reacție de condensare, în timpul căreia două molecule de resorcinol și o moleculă de anhidridă ftalică se combină pentru a forma o moleculă mare de fluoresceină. Acest lucru eliberează și două molecule de apă. Clorura de zinc acționează ca un catalizator și preia apa rezultată.

După adăugarea clorurii de zinc, temperatura trebuie ridicată la 220 de grade Celsius și amestecul se încălzește încă 15 minute.

După 15 minute de încălzire, fluoresceina rezultată este îndepărtată de pe căldură și lăsată să se răcească, astfel încât să se întărească.

După ce fluoresceina s-a solidificat, aceasta trebuie extrasă din creuzetul metalic. Puteți folosi o daltă pentru asta.

Toată fluoresceina a fost scoasă din creuzetul metalic, așa că puteți trece la pasul următor, care este măcinarea în mortare mici pentru a sparge orice cristale mari.

După măcinare, fluoresceina trebuie spălată pentru a îndepărta orice clorură de zinc rămasă. Pentru a face acest lucru, se toarnă în acid clorhidric 10% și se încălzește până la fierbere amestecând.

Se filtrează fluoresceina spălată prin filtrare în vid.