Η ρεσορκινόλη αλλάζει την εμφάνιση της αντίδρασης. Χημικό πείραμα - λαμβάνουμε φλουορεσκεΐνη. Παρασκευή από χλωροβενζόλιο
Φθαλικός ανυδρίτης Φαινολοφθαλεΐνη
Όταν ο φθαλικός ανυδρίτης συντήκεται με ρεσορκινόλη παρουσία χλωριούχου ψευδαργύρου, εμφανίζεται παρόμοια αντίδραση και σχηματίζεται φλουορεσκεΐνη:
Ρεσορκινόλη Φλουορεσκεΐνη
3.8 Αναδιάταξη Claisen
Οι φαινόλες υφίστανται αντιδράσεις αλκυλίωσης Friedel-Crafts. Για παράδειγμα, κατά την αλληλεπίδραση f
ενόλη με αλλυλοβρωμίδιο παρουσία χλωριούχου αργιλίου, σχηματίζεται 2-αλλυλφαινόλη:
Το ίδιο προϊόν σχηματίζεται επίσης όταν ο αλλυλφαινυλαιθέρας θερμαίνεται ως αποτέλεσμα μιας ενδομοριακής αντίδρασης που ονομάζεται αναδιάταξη Claisen:
 |
|||
 |
|||
Αλλυλφαινυλαιθέρας 2-Αλλυλφαινόλη
Αντίδραση:
Γίνεται σύμφωνα με τον ακόλουθο μηχανισμό:
Η αναδιάταξη Claisen συμβαίνει επίσης όταν θερμαίνεται ο αλλυλ βινυλαιθέρας ή το 3,3-διμεθυλ-1,5-εξαδιένιο: ΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑΑ
3.9 Πολυσυμπύκνωση
Πολυσυμπύκνωση φαινόλης με φορμαλδεΰδη (αυτή η αντίδραση έχει ως αποτέλεσμα το σχηματισμό ρητίνης φαινόλης-φορμαλδεΰδης:
3.10 Οξείδωση
Οι φαινόλες οξειδώνονται εύκολα ακόμη και υπό την επίδραση του ατμοσφαιρικού οξυγόνου. Έτσι, όταν στέκεται στον αέρα, η φαινόλη σταδιακά γίνεται ροζ-κόκκινη. Κατά τη διάρκεια της έντονης οξείδωσης της φαινόλης με ένα μείγμα χρωμίου, το κύριο προϊόν οξείδωσης είναι η κινόνη. Οι διατομικές φαινόλες οξειδώνονται ακόμα πιο εύκολα. Η οξείδωση της υδροκινόνης παράγει κινόνη.
3.11 Ιδιότητες οξέος
Οι όξινες ιδιότητες της φαινόλης εκδηλώνονται σε αντιδράσεις με αλκάλια (η παλιά ονομασία "καρβολικό οξύ" έχει διατηρηθεί):
C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O
Η φαινόλη, ωστόσο, είναι ένα πολύ ασθενές οξύ. Όταν διοξείδιο του άνθρακα ή αέρια διοξειδίου του θείου διέρχονται μέσω ενός διαλύματος φαινολικών, απελευθερώνεται φαινόλη - αυτή η αντίδραση υποδηλώνει ότι η φαινόλη είναι ασθενέστερο οξύ από το ανθρακικό και το διοξείδιο του θείου:
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHC03
Οι όξινες ιδιότητες των φαινολών εξασθενούν με την εισαγωγή υποκαταστατών του πρώτου είδους στον δακτύλιο και ενισχύονται με την εισαγωγή υποκαταστατών του δεύτερου είδους.
4. Μέθοδοι απόκτησης
Η παραγωγή φαινόλης σε βιομηχανική κλίμακα πραγματοποιείται με τρεις τρόπους:
– Μέθοδος Cumene. Αυτή η μέθοδος παράγει περισσότερο από το 95% της συνολικής φαινόλης που παράγεται στον κόσμο. Σε έναν καταρράκτη στηλών με φυσαλίδες, το κουμένιο υποβάλλεται σε μη καταλυτική οξείδωση από τον αέρα για να σχηματίσει υδροϋπεροξείδιο κουμενίου (CHP). Η προκύπτουσα ΣΗΘ, που καταλύεται από θειικό οξύ, αποσυντίθεται για να σχηματίσει φαινόλη και ακετόνη. Επιπλέον, το α-μεθυλστυρόλιο είναι ένα πολύτιμο παραπροϊόν αυτής της διαδικασίας.
– Περίπου το 3% της συνολικής φαινόλης λαμβάνεται με οξείδωση τολουολίου, με ενδιάμεσο σχηματισμό βενζοϊκού οξέος.
– Όλη η άλλη φαινόλη απομονώνεται από λιθανθρακόπισσα.
4.1 Οξείδωση κουμενίου
Οι φαινόλες απομονώνονται από την λιθανθρακόπισσα, καθώς και από τα προϊόντα πυρόλυσης του καφέ άνθρακα και του ξύλου (πίσσα). Η ίδια η βιομηχανική μέθοδος για την παραγωγή φαινόλης C6H5OH βασίζεται στην οξείδωση του αρωματικού υδρογονάνθρακα κουμένιου (ισοπροπυλοβενζόλιο) με ατμοσφαιρικό οξυγόνο, ακολουθούμενη από την αποσύνθεση του προκύπτοντος υδροϋπεροξειδίου αραιωμένου με H2SO4. Η αντίδραση προχωρά με υψηλή απόδοση και είναι ελκυστική καθώς επιτρέπει σε κάποιον να αποκτήσει δύο τεχνικά πολύτιμα προϊόντα ταυτόχρονα - φαινόλη και ακετόνη. Μια άλλη μέθοδος είναι η καταλυτική υδρόλυση αλογονωμένων βενζολίων.
4.2 Παρασκευή από αλογονοβενζόλια
Όταν το χλωροβενζόλιο και το υδροξείδιο του νατρίου θερμαίνονται υπό πίεση, λαμβάνεται φαινολικό νάτριο, μετά από περαιτέρω επεξεργασία του οποίου με οξύ, σχηματίζεται φαινόλη:
С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O
4.3 Παρασκευή από αρωματικά σουλφονικά οξέα
Η αντίδραση πραγματοποιείται με σύντηξη σουλφονικών οξέων με αλκάλια. Τα αρχικά σχηματισμένα φαινοξείδια επεξεργάζονται με ισχυρά οξέα για να ληφθούν ελεύθερες φαινόλες. Η μέθοδος χρησιμοποιείται συνήθως για τη λήψη πολυϋδρικών φαινολών:
4.4 Παρασκευή από χλωροβενζόλιο
Είναι γνωστό ότι το άτομο χλωρίου είναι στενά συνδεδεμένο με τον δακτύλιο βενζολίου, επομένως η αντίδραση αντικατάστασης του χλωρίου με μια ομάδα υδροξυλίου πραγματοποιείται υπό σκληρές συνθήκες (300 °C, πίεση 200 MPa):
C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl
5. Εφαρμογή φαινολών
Ένα διάλυμα φαινόλης χρησιμοποιείται ως απολυμαντικό (καρβολικό οξύ). Οι διατομικές φαινόλες - πυροκατεχόλη, ρεσορκινόλη (Εικ. 3), καθώς και υδροκινόνη (παρα-διυδροξυβενζόλιο) χρησιμοποιούνται ως αντισηπτικά (αντιβακτηριακά απολυμαντικά), προστίθενται σε μαυριστικά για δέρμα και γούνα, ως σταθεροποιητές για λιπαντικά έλαια και καουτσούκ, καθώς και για επεξεργασία φωτογραφικού υλικού και ως αντιδραστήρια στην αναλυτική χημεία.
Οι φαινόλες χρησιμοποιούνται σε περιορισμένο βαθμό με τη μορφή μεμονωμένων ενώσεων, αλλά τα διάφορα παράγωγά τους χρησιμοποιούνται ευρέως. Οι φαινόλες χρησιμεύουν ως ενώσεις έναρξης για την παραγωγή μιας ποικιλίας πολυμερών προϊόντων - φαινολικών ρητινών, πολυαμιδίων, πολυεποξειδίων. Πολλά φάρμακα λαμβάνονται από φαινόλες, για παράδειγμα, ασπιρίνη, σαλόλη, φαινολοφθαλεΐνη, επιπλέον, βαφές, αρώματα, πλαστικοποιητές για πολυμερή και φυτοπροστατευτικά προϊόντα.
Η παγκόσμια κατανάλωση φαινόλης έχει την ακόλουθη δομή:
· Το 44% της φαινόλης δαπανάται για την παραγωγή δισφαινόλης Α, η οποία, με τη σειρά της, χρησιμοποιείται για την παραγωγή πολυανθρακικών και εποξειδικών ρητινών.
· Το 30% της φαινόλης δαπανάται για την παραγωγή ρητινών φαινόλης-φορμαλδεΰδης.
· Το 12% της φαινόλης μετατρέπεται με υδρογόνωση σε κυκλοεξανόλη, που χρησιμοποιείται για την παραγωγή τεχνητών ινών - νάιλον και νάιλον.
· Το υπόλοιπο 14% δαπανάται για άλλες ανάγκες, συμπεριλαμβανομένης της παραγωγής αντιοξειδωτικών (ιονόλη), μη ιοντικών τασιενεργών - πολυοξυαιθυλιωμένων αλκυλοφαινόλες (νεονόλες), άλλες φαινόλες (κρεσόλες), φάρμακα (ασπιρίνη), αντισηπτικά (ξεροφόρμιο) και φυτοφάρμακα.
· 1,4% φαινόλη χρησιμοποιείται στην ιατρική (oracept) ως αναλγητικό και αντισηπτικό.
6. Τοξικές ιδιότητες
Η φαινόλη είναι δηλητηριώδης. Προκαλεί δυσλειτουργία του νευρικού συστήματος. Η σκόνη, οι ατμοί και το διάλυμα φαινόλης ερεθίζουν τους βλεννογόνους των ματιών, της αναπνευστικής οδού και του δέρματος (MPC 5 mg/m³, σε δεξαμενές 0,001 mg/l).
Ρεσορκινόλη(Ρεζορκινόλη, 1,3-διυδροξυβενζόλιο) - μετα-διυδροξυβενζόλιο. Η ρεσορκινόλη έχει μια συγκεκριμένη οσμή. Έχει την ίδια σύνθεση με την πυροκατεχόλη και την υδροκινόνη, διαφέροντας από αυτές μόνο στη σχετική διάταξη των υδροξυλομάδων.
Φυσικές ιδιότητες
Άχρωμοι κρύσταλλοι, έως 70,8 °C υπάρχουν στην α-τροποποίηση, υψηλότερα στη β-τροποποίηση. Εύκολα διαλυτό σε αιθανόλη, διαιθυλαιθέρα, ακετόνη, νερό, ελάχιστα διαλυτό σε CHCl 3, CS 2, βενζόλιο (σε 100 g 2,2 g στους 20 ° C, 14,1 g στους 60 ° C).
Παραλαβή
Λαμβάνεται με σουλφόνωση του βενζολίου και στη συνέχεια αλκαλική τήξη (σύντηξη 1,3-βενζολοδισουλφονικού οξέος με αλκάλια, ιδιαίτερα υδροξείδιο του νατρίου). Τι είναι χαρακτηριστικό: άλλα παρα-υποκατεστημένα βενζόλια, για παράδειγμα, 1,4-βρωμοφαινόλη, 1,4-βενζολοσουλφονικό οξύ, όταν συντήκονται με αλκάλια, δίνουν ρεσορκινόλη.
Λαμβάνεται επίσης με οξείδωση του 1,3-διισοπροπυλβενζολίου με ατμοσφαιρικό οξυγόνο, ακολουθούμενη από όξινη υδρόλυση του προκύπτοντος διυδροϋπεροξειδίου σε ρεσορκινόλη και ακετόνη.
Χημικές ιδιότητες
Η ρεσορκινόλη έχει φαινολικές ιδιότητες. Με τα αλκάλια σχηματίζει άλατα - φαινολικά, με το θειικό διμεθυλεστέρα δίνει μονομεθυλαιθέρα ρεσορκινόλης και διμεθυλαιθέρα ρεσορκινόλης. Όταν αντιδρά με αμμωνία, σχηματίζει 3-αμινοφαινόλη. Η αμοιβαία επίδραση των δύο ομάδων ΟΗ διευκολύνει τη ρεσορκινόλη να εισέλθει σε αντιδράσεις ηλεκτροφιλικής υποκατάστασης, κυρίως στη θέση 4(6), και πιο δύσκολη στη θέση 2. Έτσι, όταν αλληλεπιδρά με αλογόνα, σχηματίζει 2,4,6- υποκατεστημένο με τριαλογόνο. Όταν το νιτρικό οξύ δρα στη ρεσορκινόλη, σχηματίζεται ρεσαζουρίνη· όταν αλληλεπιδρά με πυκνό νιτρικό οξύ (d = 1,4 g/cm 3) και πυκνό θειικό οξύ, σχηματίζεται 2,4,6-τρινιτρορεζορκινόλη. Με το πικρικό οξύ δίνει πικράτο, σ.τ. 89-90 °C.
Ασφάλεια
Η σκόνη και οι ατμοί ρεσορκινόλης ερεθίζουν το δέρμα και τους βλεννογόνους των ματιών και της αναπνευστικής οδού, προκαλώντας βήχα.
Γράψτε μια αξιολόγηση για το άρθρο "Resorcinol"
Σημειώσεις
Συνδέσεις
- www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
- www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/
Ένα απόσπασμα που χαρακτηρίζει τη Ρεζορκινόλη
-Τι, αφέντη, δεν κοιμάσαι; - είπε ο Κοζάκος που καθόταν κάτω από το φορτηγό.- Οχι; και... Λιχάτσεφ, νομίζω ότι σε λένε; Άλλωστε, μόλις έφτασα. Πήγαμε στους Γάλλους. - Και ο Petya είπε στον Κοζάκο λεπτομερώς όχι μόνο το ταξίδι του, αλλά και γιατί πήγε και γιατί πιστεύει ότι είναι καλύτερο να ρισκάρει τη ζωή του παρά να κάνει τον Λάζαρ τυχαία.
«Λοιπόν, έπρεπε να έχουν κοιμηθεί», είπε ο Κοζάκος.
«Όχι, το έχω συνηθίσει», απάντησε η Πέτια. - Τι, δεν έχεις πυρόλιθους στα πιστόλια σου; Το έφερα μαζί μου. Δεν είναι απαραίτητο; Το παίρνεις.
Ο Κοζάκος έσκυψε κάτω από το φορτηγό για να ρίξει μια πιο προσεκτική ματιά στον Πέτυα.
«Επειδή έχω συνηθίσει να τα κάνω όλα προσεκτικά», είπε η Πέτια. «Μερικοί άνθρωποι απλά δεν ετοιμάζονται και μετά το μετανιώνουν». Δεν μου αρέσει έτσι.
«Αυτό είναι σίγουρο», είπε ο Κοζάκος.
«Και κάτι ακόμα, σε παρακαλώ, αγαπητέ μου, ακόνισε το σπαθί μου. θαμπό το... (αλλά η Πέτυα φοβόταν να πει ψέματα) δεν ακονίστηκε ποτέ. Μπορεί να γίνει αυτό;
- Γιατί, είναι δυνατόν.
Ο Λιχάτσεφ σηκώθηκε όρθιος, έψαχνε τις βαλίτσες του και ο Πέτια σύντομα άκουσε τον πολεμικό ήχο του χάλυβα σε ένα μπλοκ. Ανέβηκε στο φορτηγό και κάθισε στην άκρη του. Ο Κοζάκος ακόνιζε τη σπαθιά του κάτω από το φορτηγό.
- Λοιπόν, κοιμούνται οι φίλοι; - είπε η Πέτυα.
- Κάποιοι κοιμούνται, και άλλοι είναι έτσι.
- Λοιπόν, τι γίνεται με το αγόρι;
- Είναι άνοιξη; Κατέρρευσε εκεί στην είσοδο. Κοιμάται με φόβο. Πραγματικά χάρηκα.
Για πολύ καιρό μετά από αυτό, η Petya ήταν σιωπηλή, ακούγοντας τους ήχους. Ακούστηκαν βήματα στο σκοτάδι και εμφανίστηκε μια μαύρη φιγούρα.
-Τι ακονίζεις; – ρώτησε ο άντρας πλησιάζοντας το φορτηγό.
- Αλλά ακονίστε τη σπαθιά του πλοιάρχου.
«Καλή δουλειά», είπε ο άντρας που φαινόταν στον Πέτια ουσάρ. - Έχεις ακόμα ένα φλιτζάνι;
- Και εκεί δίπλα στο τιμόνι.
Ο ουσάρ πήρε το κύπελλο.
«Μάλλον θα είναι φως σύντομα», είπε, χασμουρούμενος, και έφυγε κάπου.
Ο Petya θα έπρεπε να ήξερε ότι βρισκόταν στο δάσος, στο πάρτι του Ντενίσοφ, ένα μίλι από το δρόμο, ότι καθόταν σε ένα βαγόνι αιχμάλωτο από τους Γάλλους, γύρω από το οποίο ήταν δεμένα τα άλογα, ότι ο Κοζάκος Likhachev καθόταν από κάτω του και ακόνιζε. Το σπαθί του, ότι υπήρχε μια μεγάλη μαύρη κηλίδα στα δεξιά είναι ένα φυλάκιο, και μια φωτεινή κόκκινη κηλίδα από κάτω προς τα αριστερά είναι μια φωτιά που πεθαίνει, ότι ο άνθρωπος που ήρθε για ένα φλιτζάνι είναι ένας ουσάρ που διψούσε. αλλά δεν ήξερε τίποτα και δεν ήθελε να το μάθει. Ήταν σε ένα μαγικό βασίλειο στο οποίο τίποτα δεν έμοιαζε με την πραγματικότητα. Ένα μεγάλο μαύρο σημείο, ίσως υπήρχε σίγουρα ένα φρουραρχείο, ή ίσως υπήρχε μια σπηλιά που οδηγούσε στα βάθη της γης. Το κόκκινο σημείο μπορεί να ήταν φωτιά, ή ίσως το μάτι ενός τεράστιου τέρατος. Ίσως τώρα σίγουρα κάθεται σε ένα βαγόνι, αλλά είναι πολύ πιθανό να μην κάθεται σε ένα βαγόνι, αλλά σε έναν τρομερά ψηλό πύργο, από τον οποίο αν έπεφτε, θα πετούσε στο έδαφος για μια ολόκληρη μέρα, έναν ολόκληρο μήνα - συνεχίστε να πετάτε και μην το φτάσετε ποτέ. Μπορεί να κάθεται μόνο ένας Κοζάκος Λιχάτσεφ κάτω από το φορτηγό, αλλά μπορεί κάλλιστα να είναι ότι αυτός είναι ο πιο ευγενικός, πιο γενναίος, ο πιο υπέροχος, ο πιο εξαιρετικός άνθρωπος στον κόσμο, τον οποίο κανείς δεν γνωρίζει. Ίσως ήταν απλώς ένας ουσάρ που περνούσε για νερό και πήγαινε στη χαράδρα, ή ίσως απλώς εξαφανίστηκε από τα μάτια του και εξαφανίστηκε εντελώς, και δεν ήταν εκεί.
Ό,τι και να έβλεπε τώρα η Πέτυα, τίποτα δεν θα τον ξάφνιαζε. Ήταν σε ένα μαγικό βασίλειο όπου όλα ήταν δυνατά.
Κοίταξε τον ουρανό. Και ο ουρανός ήταν τόσο μαγικός όσο η γη. Ο ουρανός ήταν καθαρός και τα σύννεφα κινούνταν γρήγορα πάνω από τις κορυφές των δέντρων, σαν να αποκάλυπταν τα αστέρια. Μερικές φορές φαινόταν ότι ο ουρανός καθάρισε και εμφανιζόταν ένας μαύρος, καθαρός ουρανός. Μερικές φορές φαινόταν ότι αυτές οι μαύρες κηλίδες ήταν σύννεφα. Μερικές φορές φαινόταν σαν να υψωνόταν ο ουρανός ψηλά, ψηλά πάνω από το κεφάλι σου. μερικές φορές ο ουρανός έπεφτε εντελώς, για να τον φτάσεις με το χέρι σου.
Ο Πέτια άρχισε να κλείνει τα μάτια του και να κουνιέται.
Έπεσαν σταγόνες. Έγινε μια ήρεμη συζήτηση. Τα άλογα έβαλαν και πολεμούσαν. Κάποιος ροχάλιζε.
«Ozhig, zhig, zhig, zhig...» σφύριξε η ξιφία. Και ξαφνικά η Petya άκουσε μια αρμονική χορωδία μουσικής να παίζει έναν άγνωστο, πανηγυρικά γλυκό ύμνο. Ο Petya ήταν μουσικός, όπως και η Natasha, και περισσότερο από τον Νικολάι, αλλά δεν είχε σπουδάσει ποτέ μουσική, δεν σκεφτόταν τη μουσική και επομένως τα κίνητρα που απροσδόκητα ήρθαν στο μυαλό του ήταν ιδιαίτερα νέα και ελκυστικά γι 'αυτόν. Η μουσική έπαιζε όλο και πιο δυνατά. Η μελωδία μεγάλωνε, περνώντας από το ένα όργανο στο άλλο. Αυτό που ονομαζόταν φούγκα συνέβαινε, αν και ο Πέτυα δεν είχε την παραμικρή ιδέα τι είναι φούγκα. Κάθε όργανο, άλλοτε όμοιο με βιολί, άλλοτε σαν τρομπέτες -αλλά καλύτερο και πιο καθαρό από βιολιά και τρομπέτες- κάθε όργανο έπαιζε το δικό του και, χωρίς να τελειώσει ακόμη τη μελωδία, συγχωνεύτηκε με ένα άλλο, που ξεκίνησε σχεδόν το ίδιο, και με το τρίτο, και με την τέταρτη , και όλοι συγχωνεύτηκαν σε ένα και σκορπίστηκαν ξανά, και ξανά συγχωνεύτηκαν, τώρα στην επίσημη εκκλησία, τώρα στη λαμπερή και νικηφόρα.
«Ω, ναι, είμαι εγώ σε ένα όνειρο», είπε ο Πέτια στον εαυτό του, κουνώντας μπροστά. - Είναι στα αυτιά μου. Ή ίσως είναι η μουσική μου. Λοιπόν, πάλι. Προχώρα μουσική μου! Καλά!.."
Έκλεισε τα μάτια του. Και από διαφορετικές πλευρές, σαν από μακριά, ήχοι άρχισαν να τρέμουν, άρχισαν να εναρμονίζονται, να σκορπίζονται, να συγχωνεύονται και πάλι όλα ενώθηκαν στον ίδιο γλυκό και πανηγυρικό ύμνο. «Ω, τι απόλαυση είναι αυτό! Όσο θέλω και όπως θέλω», είπε στον εαυτό του η Πέτυα. Προσπάθησε να ηγηθεί αυτής της τεράστιας χορωδίας οργάνων.
«Λοιπόν, σιωπή, σιωπή, πάγωσε τώρα. – Και οι ήχοι τον υπάκουσαν. - Λοιπόν, τώρα είναι πιο γεμάτο, πιο διασκεδαστικό. Περισσότερο, ακόμα πιο χαρούμενο. – Και από ένα άγνωστο βάθος προέκυψαν έντονοι, σοβαροί ήχοι. «Λοιπόν, φωνές, πέστερ!» - διέταξε η Πέτυα. Και πρώτα ακούστηκαν αντρικές φωνές από μακριά και μετά γυναικείες. Οι φωνές μεγάλωσαν, μεγάλωσαν σε ομοιόμορφη, πανηγυρική προσπάθεια. Η Petya ήταν φοβισμένη και χαρούμενη που άκουγε την εξαιρετική ομορφιά τους.
Ρεσορκινόλη
Ποιοτικές αντιδράσεις
1. Διάλυμα ρεζορκινόλης από 1 σταγόνα διαλύματος χλωριούχου σιδήρου παίρνει διαφορετικές αποχρώσεις από μπλε έως σκούρο μωβ.
2. Όταν 0,5 g ρεζορκινόλης θερμανθούν προσεκτικά με 0,1 g τρυγικού οξέος και ισχυρού θειικού οξέος, εμφανίζεται ένα σκούρο κόκκινο καρμίνιο χρώμα.
3. Όταν η ρεσορκινόλη θερμαίνεται με φθαλικό ανυδρίτη, σχηματίζεται φλουορεσκεΐνη:
4. Όταν θερμαίνουμε πολλά χιλιοστόλιτρα διαλύματος ρεσορκινόλης 2% σε καυστικό αλκαλικό διάλυμα σε υδατόλουτρο και προσθέτουμε μερικές σταγόνες χλωροφόρμιο (ή διάλυμα ένυδρης χλωράλης), το μείγμα γίνεται έντονο κόκκινο (σε αντίθεση με την υδροκινόνη και την πυροκατεχόλη). κιτρινίζει μετά την οξίνιση αραιωμένο οξικό οξύ.
5. Το βρωμιούχο νερό παράγει ίζημα - βλέπε Ποσοτικός προσδιορισμός.
ποσοτικοποίηση
Ο βρωμομετρικός προσδιορισμός βασίζεται στο γεγονός ότι το βρώμιο σε περίσσεια αντιδρά με τη ρεσορκινόλη για να σχηματίσει τριβρωμοροσορκινόλη:
Η περίσσεια βρωμίου προσδιορίζεται ιωδομετρικά.
1 g ρεσορκινόλης διαλύεται σε νερό σε ογκομετρική φιάλη των 100 ml και προσαρμόζεται στη χαραγή. 25 ml αυτού του διαλύματος χύνονται σε φιάλη 500 ml με αλεσμένο πώμα, προσθέτουμε 50 ml μίγματος βρωμιούχου βρωμιδίου (2,7833 g βρωμιούχου καλίου και 50 g βρωμιούχου καλίου σε 1 λίτρο διαλύματος), 50 ml νερού, 5 ml υδροχλωρικού οξέος (ειδικό βάρος 1,15) και αφήστε για ένα λεπτό, μετά από το οποίο προστίθενται άλλα 20 ml νερού και 1 g ιωδιούχου καλίου. Το υγρό αφήνεται για 5 λεπτά και το απελευθερωμένο ιώδιο τιτλοδοτείται με 0,1 N. διάλυμα θειοθειικού νατρίου (δείκτης - διάλυμα αμύλου). 1 ml 0,1 n. διάλυμα βρωμικού καλίου αντιστοιχεί σε 0,001835 g ρεσορκινόλης.
Αντίδραση συμπλοκοποίησης με ιόντα σιδήρου (III).
Βασίζεται στις ιδιότητες του φαινολικού υδροξυλίου να σχηματίζει διαλυτές σύνθετες ενώσεις, συχνά χρωματισμένες μπλε (φαινόλη) ή βιολετί (ρεσορκινόλη, σαλικυλικό οξύ), λιγότερο συχνά κόκκινο (PAS - νάτριο) και πράσινο (κινοσόλη, αδρεναλίνη).
Η σύνθεση των συμπλοκών και, κατά συνέπεια, το χρώμα τους καθορίζεται από την ποσότητα των φαινολικών υδροξυλίων, την επίδραση άλλων λειτουργικών ομάδων και την αντίδραση του περιβάλλοντος.
Ρεσορκινόλη
Αντίδραση σχηματισμού οξυαζο ενώσεων.
Αυτή είναι μια πολύ ευαίσθητη χρωματική αντίδραση
Η αζωσύζευξη μπορεί επίσης να συμβεί στη θέση ο σε σχέση με το φαινολικό υδροξύλιο. Η ρεζορκινόλη σχηματίζει κίτρινη βαφή ρεσορκινόλης:
Η αντίδραση του Λίμπερμαν. Η αντίδραση πραγματοποιείται με σύντηξη κρυστάλλων ρεσορκινόλης και ένωσης νιτροζο. Στη συνέχεια προστίθεται πυκνό θειικό οξύ και εμφανίζεται ένα ιώδες χρώμα.
Αντιδράσεις οξείδωσης. Όταν οι φαινόλες οξειδώνονται, προκύπτει ένα μείγμα έγχρωμων ουσιών. Έτσι, όταν εκτίθεται σε υποχλωριώδες ή βρωμιούχο νερό παρουσία αμμωνίας, σχηματίζονται κινόνες, κινονεϊμίνες και ινδοφαινόλες.
Ρεσορκινόλη - καφέ-κίτρινο χρώμα
Αντιδράσεις συμπύκνωσης. Όταν η ρεσορκινόλη συντήκεται με φθαλικό ανυδρίτη (ή με υδροφθαλικό κάλιο), σχηματίζεται ένα κιτρινοκόκκινο τήγμα:
Όταν το τήγμα διαλύεται σε διάλυμα υδροξειδίου του νατρίου, εμφανίζεται έντονος πράσινος φθορισμός (λόγω του σχηματισμού ενός κινοειδούς δακτυλίου στο μόριο):
Όταν ο φθαλικός ανυδρίτης αντιδρά με τη φαινόλη, σχηματίζεται φαινολοφθαλεΐνη, η οποία έχει μωβ χρώμα σε αλκαλικό περιβάλλον και η θυμόλη σχηματίζει θυμολφθαλεΐνη, η οποία αποκτά μπλε χρώμα υπό τις ίδιες συνθήκες.
Αντιδράσεις υποκατάστασης (με βρωμιούχο νερό και νιτρικό οξύ)
Οι αντιδράσεις βασίζονται στην ικανότητα των φαινολών να βρωμιώνονται και να νιτρώνονται λόγω της αντικατάστασης του κινητού ατόμου υδρογόνου στις θέσεις ορθο και παρά.
Τα βρωμοπαράγωγα καθιζάνουν ως λευκό ίζημα, ενώ τα νίτρο παράγωγα είναι κίτρινα.
λευκό ίζημα ρεσορκινόλης
κίτρινος χρωματισμός
Η φλουορεσκεΐνη είναι μια φωτεινή χημική βαφή που λάμπει κάτω από το υπεριώδες φως. Το υλικό αυτό είναι αφιερωμένο στην παραγωγή της συγκεκριμένης χημικής ουσίας, η οποία σίγουρα θα είναι εκπαιδευτική και θα ενδιαφέρει τους λάτρεις της χημείας και των όμορφων χημικών πειραμάτων.
Ας ξεκινήσουμε την εμπειρία παρακολουθώντας ένα βίντεο
Τι χρειαζόμαστε λοιπόν:
- φθαλικός ανυδρίτης.
- ρεσορκινόλη;
- μεταλλικό χωνευτήριο.
- αμμόλουτρο
- καυστήρας αερίου
- άνυδρο χλωριούχο ψευδάργυρο.
- υδροχλωρικό οξύ.
Πρώτα απ 'όλα, ζυγίστε 3 γραμμάρια σε ένα μεταλλικό χωνευτήριο. φθαλικός ανυδρίτης.
Στη συνέχεια, ρίξτε 4,5 γρ. ρεζορκινόλη.
Ανακατεύουμε αυτές τις ουσίες και τις τοποθετούμε σε ένα αμμόλουτρο και στη συνέχεια ανάβουμε έναν καυστήρα αερίου, με τον οποίο θερμαίνουμε το μείγμα στο σημείο τήξης, δηλαδή στους 180 βαθμούς Κελσίου περίπου.
Η θέρμανση είναι απαραίτητη για την τήξη του μείγματος φθαλικού ανυδρίτη και ρεσορκινόλης.
Αφού λιώσει το μείγμα, προσθέτουμε δύο 2,1 γρ. άνυδρο χλωριούχο ψευδάργυρο. Όταν προστίθεται αυτό το συστατικό, εμφανίζεται μια αντίδραση συμπύκνωσης στην οποία δύο μόρια ρεσορκινόλης και ένα μόριο φθαλικού ανυδρίτη συνδυάζονται για να σχηματίσουν ένα μεγάλο μόριο φλουορεσκεΐνης. Αυτό απελευθερώνει επίσης δύο μόρια νερού. Ο χλωριούχος ψευδάργυρος δρα ως καταλύτης και προσλαμβάνει το νερό που προκύπτει.
Μετά την προσθήκη χλωριούχου ψευδάργυρου, η θερμοκρασία πρέπει να ανέβει στους 220 βαθμούς Κελσίου και το μείγμα να θερμανθεί για άλλα 15 λεπτά.
Μετά από 15 λεπτά θέρμανσης, αφαιρέστε τη σχηματισμένη φλουορεσκεΐνη από τη φωτιά και αφήστε να κρυώσει μέχρι να σκληρύνει.
Αφού σκληρυνθεί η φλουορεσκεΐνη, πρέπει να αφαιρεθεί από το μεταλλικό χωνευτήριο. Μπορείτε να χρησιμοποιήσετε μια σμίλη για αυτό.
Όλη η φλουορεσκεΐνη έχει αφαιρεθεί από το μεταλλικό χωνευτήριο, οπότε μπορείτε να προχωρήσετε στο επόμενο βήμα, το οποίο είναι η άλεση σε λεπτά κονιάματα για να σπάσει τυχόν μεγάλους κρυστάλλους.
Μετά την άλεση, η φλουορεσκεΐνη πρέπει να πλυθεί για να αφαιρεθεί τυχόν υπολειπόμενο χλωριούχο ψευδάργυρο. Για να γίνει αυτό, το ρίχνουμε σε υδροχλωρικό οξύ 10% και το ζεσταίνουμε μέχρι να πάρει βράση ανακατεύοντας.
Διηθήστε την πλυμένη φλουορεσκεΐνη μέσω διήθησης κενού.
