Resorsinol reaksiyonun görünümünü değiştirir. Kimyasal deney - floresan elde ediyoruz. Klorobenzenden hazırlama

Ftalik anhidrit Fenolftalein

Ftalik anhidrit, çinko klorür varlığında resorsinol ile birleştirildiğinde benzer bir reaksiyon meydana gelir ve floresan oluşur:

Resorsinol Floresein

3.8 Claisen yeniden düzenlemesi

Fenoller Friedel-Crafts alkilasyon reaksiyonlarına girer. Örneğin, f ile etkileşimde bulunurken

alüminyum klorür varlığında alil bromür ile enol, 2-alilfenol oluşur:

Aynı ürün, alilfenil eter, Claisen yeniden düzenlemesi adı verilen molekül içi reaksiyonun bir sonucu olarak ısıtıldığında da oluşur:

Alilfenil eter 2-Alilfenol

Reaksiyon:

Aşağıdaki mekanizmaya göre gerçekleşir:

Claisen yeniden düzenlemesi ayrıca alil vinil eter veya 3,3-dimetil-1,5-heksadien ısıtıldığında da meydana gelir: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA

3.9 Çoklu Yoğunlaşma

Fenolün formaldehit ile polikondensasyonu (bu reaksiyon fenol-formaldehit reçinesinin oluşumuyla sonuçlanır:

3.10 oksidasyon

Fenoller atmosferik oksijenin etkisi altında bile kolayca oksitlenir. Böylece havada durduğunda fenol yavaş yavaş pembemsi kırmızıya döner. Fenolün bir krom karışımı ile kuvvetli oksidasyonu sırasında ana oksidasyon ürünü kinondur. Dihidrik fenoller daha da kolay oksitlenir. Hidrokinonun oksidasyonu kinon üretir.

3.11 Asit özellikleri

Fenolün asidik özellikleri alkalilerle reaksiyonlarda kendini gösterir (eski adı “karbolik asit” korunmuştur):

C6N5on + NaOH<->C6H5ona + H2O

Ancak fenol çok zayıf bir asittir. Karbon dioksit veya kükürt dioksit gazları bir fenolat çözeltisinden geçirildiğinde fenol açığa çıkar - bu reaksiyon, fenolün karbonik ve kükürt dioksitten daha zayıf bir asit olduğunu gösterir:

C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5OH + NaHCO3

Fenollerin asidik özellikleri halkaya birinci türden ikame edicilerin eklenmesiyle zayıflatılır ve ikinci türden ikame edicilerin eklenmesiyle güçlendirilir.

4. Elde etme yöntemleri

Endüstriyel ölçekte fenol üretimi üç şekilde gerçekleştirilir:

– Kümen yöntemi. Bu yöntem dünyada üretilen fenolün %95'inden fazlasını üretmektedir. Bir dizi kabarcık sütununda kümen, kümen hidroperoksit (CHP) oluşturmak üzere hava yoluyla katalitik olmayan oksidasyona tabi tutulur. Sülfürik asit ile katalize edilen sonuçtaki CHP, fenol ve asetonu oluşturmak üzere ayrışır. Ayrıca a-metilstiren bu prosesin değerli bir yan ürünüdür.

– Toplam fenolün yaklaşık %3'ü, benzoik asidin ara oluşumuyla birlikte toluenin oksidasyonu yoluyla elde edilir.

– Diğer tüm fenoller kömür katranından izole edilir.

4.1 Kümenin oksidasyonu

Fenoller kömür katranından ve ayrıca kahverengi kömür ve odunun (katran) piroliz ürünlerinden izole edilir. Fenol C6H5OH'nin üretilmesine yönelik endüstriyel yöntem, aromatik hidrokarbon kümesinin (izopropilbenzen) atmosferik oksijenle oksidasyonuna ve ardından H2SO4 ile seyreltilmiş elde edilen hidroperoksitin ayrışmasına dayanır. Reaksiyon yüksek verimle ilerler ve teknik açıdan değerli iki ürünün (fenol ve aseton) aynı anda elde edilmesine olanak sağlaması bakımından ilgi çekicidir. Diğer bir yöntem ise halojenlenmiş benzenlerin katalitik hidrolizidir.

4.2 Halobenzenlerden hazırlama

Klorobenzen ve sodyum hidroksit basınç altında ısıtıldığında, asitle daha fazla işlemden geçirildiğinde fenol oluşan sodyum fenolat elde edilir:

С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O

4.3 Aromatik sülfonik asitlerden hazırlama

Reaksiyon, sülfonik asitlerin alkalilerle kaynaştırılmasıyla gerçekleştirilir. Başlangıçta oluşan fenoksitler, serbest fenoller elde etmek için güçlü asitlerle muamele edilir. Yöntem genellikle polihidrik fenoller elde etmek için kullanılır:

4.4 Klorobenzenden hazırlama

Klor atomunun benzen halkasına sıkı bir şekilde bağlı olduğu bilinmektedir, bu nedenle klorun bir hidroksil grubu ile değiştirilmesi reaksiyonu zorlu koşullar altında gerçekleştirilir (300 °C, basınç 200 MPa):

C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl

5. Fenollerin uygulanması

Dezenfektan olarak bir fenol çözeltisi (karbolik asit) kullanılır. Diatomik fenoller - pirokatekol, resorsinol (Şekil 3) ve ayrıca hidrokinon (para-dihidroksibenzen), antiseptikler (antibakteriyel dezenfektanlar) olarak kullanılır, deri ve kürk için tabaklama maddelerine, yağlama yağları ve kauçuk için stabilizatörler olarak eklenir ve ayrıca fotoğraf malzemelerinin işlenmesi ve analitik kimyada reaktif olarak kullanılması.

Fenoller bireysel bileşikler formunda sınırlı bir ölçüde kullanılır, ancak bunların çeşitli türevleri yaygın olarak kullanılır. Fenoller, çeşitli polimer ürünlerinin (fenolik reçineler, poliamitler, poliepoksitler) üretiminde başlangıç ​​​​bileşikleri olarak görev yapar. Fenollerden, örneğin aspirin, salol, fenolftalein, ayrıca boyalar, parfümler, polimerler için plastikleştiriciler ve bitki koruma ürünleri gibi çok sayıda ilaç elde edilir.

Dünya fenol tüketimi aşağıdaki yapıya sahiptir:

· Fenolün %44'ü, polikarbonat ve epoksi reçinelerin üretiminde kullanılan bisfenol A'nın üretimi için harcanmaktadır;

· Fenolün %30'u fenol-formaldehit reçinelerinin üretimine harcanmaktadır;

Fenolün %12'si hidrojenasyon yoluyla yapay elyafların (naylon ve kapron) üretilmesinde kullanılan sikloheksanole dönüştürülür;

Geriye kalan %14'lük kısım, antioksidanların (iyonol), iyonik olmayan yüzey aktif maddelerin - polioksietillenmiş alkilfenoller (neonoller), diğer fenoller (kresoller), ilaçlar (aspirin), antiseptikler (kseroform) ve pestisitlerin üretimi dahil olmak üzere diğer ihtiyaçlara harcanmaktadır.

% 1,4 fenol tıpta (oracept) anestezik ve antiseptik olarak kullanılır.

6. Toksik özellikler

Fenol zehirlidir. Sinir sisteminin fonksiyon bozukluğuna neden olur. Toz, buhar ve fenol çözeltisi gözlerin mukoza zarlarını, solunum yollarını ve cildi tahriş eder (maksimum konsantrasyon sınırı 5 mg / m³, su kütlelerinde 0,001 mg / l).

Resorsinol(Resorsinol, 1,3-dihidroksibenzen) - meta-dihidroksibenzen. Resorsinol'ün kendine özgü bir kokusu vardır. Pirokateşin ve hidrokinon ile aynı bileşime sahiptir, onlardan yalnızca hidroksil gruplarının göreceli düzenlenmesinde farklılık gösterir.

Fiziki ozellikleri

α-modifikasyonunda 70,8 °C'ye kadar renksiz kristaller mevcuttur, β-modifikasyonunda daha yüksektir. Etanol, dietil eter, aseton, suda kolayca çözünür, CHCl3, CS2, benzende az çözünür (100 g'de 20 ° C'de 2,2 g, 60 ° C'de 14,1 g).

Fiş

Benzenin sülfonasyonu ve ardından alkalin eritme (1,3-benzendisülfonik asidin alkali, özellikle sodyum hidroksit ile füzyonu) yoluyla elde edilir. Karakteristik olan: diğer para-ikame edilmiş benzenler, örneğin 1,4-bromofenol, 1,4-benzensülfonik asit, alkali ile birleştirildiğinde resorsinol verir.

Aynı zamanda 1,3-diizopropilbenzenin atmosferik oksijenle oksidasyonu ve ardından elde edilen bihidroperoksidin resorsinol ve asetona asit hidrolizi ile de elde edilir.

Kimyasal özellikler

Resorsinol fenolik özelliklere sahiptir. Alkalilerle tuzlar oluşturur - fenolatlar, dimetil sülfatla resorsinol monometil eter ve resorsinol dimetil eter verir. Amonyakla reaksiyona girdiğinde 3-aminofenol oluşturur. İki OH grubunun karşılıklı etkisi, rezorsinolün esas olarak 4(6) pozisyonunda elektrofilik ikame reaksiyonlarına girmesini kolaylaştırır ve 2 pozisyonunda daha zor hale getirir. Böylece halojenlerle etkileşime girdiğinde 2,4,6- oluşturur. trihalojen ikameli. Nitrik asit resorsinole etki ettiğinde resazurin oluşur; konsantre nitrik asit (d = 1.4 g/cm3) ve konsantre sülfürik asit ile etkileşime girdiğinde 2,4,6-trinitroresorsinol oluşur. Pikrik asit ile pikrat verir, e.n. 89-90°C.

Emniyet

Toz ve resorsinol buharları gözlerin ve solunum yollarının derisini ve mukoza zarını tahriş ederek öksürüğe neden olur.

"Rezorsinol" makalesi hakkında bir inceleme yazın

Notlar

Bağlantılar

• www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
• www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/

Resorsinol'ü karakterize eden bir alıntı

- Ne efendim, uyumuyor musun? - kamyonun altında oturan Kazak dedi.
- HAYIR; ve... Likhachev, sanırım adın? Sonuçta yeni geldim. Fransızlara gittik. - Ve Petya, Kazak'a sadece gezisini değil, neden gittiğini ve neden Lazar'ı rastgele yapmaktansa hayatını riske atmanın daha iyi olduğuna inandığını da ayrıntılı olarak anlattı.
Kazak, "Eh, uyumuş olmaları gerekirdi" dedi.
Petya, "Hayır, buna alışkınım" diye yanıtladı. - Ne yani, tabancalarında çakmaktaşı yok mu? Yanımda getirdim. Gerekli değil mi? Sen al.
Kazak, Petya'ya daha yakından bakmak için kamyonun altından eğildi.
Petya, "Çünkü her şeyi dikkatli yapmaya alışkınım" dedi. "Bazı insanlar hazır olmuyor ve sonra pişman oluyorlar." Bu şekilde hoşuma gitmiyor.
Kazak, "Bu kesin," dedi.
“Ve bir şey daha lütfen canım, kılıcımı keskinleştir; sıkıcı... (ama Petya yalan söylemekten korkuyordu) asla keskinleştirilmedi. Bu yapılabilir mi?
- Mümkün.
Likhaçev ayağa kalktı, çantalarını karıştırdı ve Petya çok geçmeden bir bloğun üzerindeki çeliğin savaşçı sesini duydu. Kamyonun üzerine çıkıp kenarına oturdu. Kazak kamyonun altında kılıcını keskinleştiriyordu.
- Peki iyi adamlar uyuyor mu? dedi Petya.
- Kim uyuyor ve kim böyle?
- Peki ya oğlan?
- Bahar mı? Girişte yere yığıldı. Korkuyla uyumak. Gerçekten çok sevindim.
Bundan sonra Petya uzun bir süre sessiz kaldı ve sesleri dinledi. Karanlıkta ayak sesleri duyuldu ve siyah bir figür belirdi.
- Neyi keskinleştiriyorsun? – diye sordu adam kamyona yaklaşarak.
- Ama ustanın kılıcını keskinleştir.
Petya'ya hussar gibi görünen adam, "İyi iş çıkardın," dedi. - Hala fincanın var mı?
"Dümende.
Hussar kupayı aldı.
"Muhtemelen yakında hava aydınlanacak," dedi esneyerek ve bir yere doğru yürüdü.
Petya, ormanda, Denisov'un partisinde, yoldan bir mil uzakta olduğunu, Fransızlardan ele geçirilen, etrafına atların bağlandığı bir vagonda oturduğunu, Kazak Likhaçev'in onun altında oturduğunu ve keskinleştiğini bilmeliydi. kılıcı, sağda büyük siyah bir noktanın bir muhafız kulübesi olduğunu ve sol tarafta parlak kırmızı bir noktanın sönmekte olan bir ateş olduğunu, bir fincan için gelen adamın susamış bir hafif süvari eri olduğunu; ama hiçbir şey bilmiyordu ve bilmek de istemiyordu. Gerçekliğe benzeyen hiçbir şeyin olmadığı büyülü bir krallıktaydı. Büyük siyah bir nokta, belki kesinlikle bir nöbetçi kulübesi vardı, belki de dünyanın derinliklerine giden bir mağara vardı. Kırmızı nokta ateş olabilir ya da devasa bir canavarın gözü olabilir. Belki şu anda kesinlikle bir vagonun üzerinde oturuyordur, ancak bir vagonun üzerinde değil de son derece yüksek bir kulenin üzerinde oturuyor olması çok muhtemeldir, eğer düşerse bütün bir gün, bir ay boyunca yere uçacaktı - uçmaya devam et ve asla ona ulaşama. Kamyonun altında sadece bir Kazak Likhaçev oturuyor olabilir, ancak bu kimsenin tanımadığı dünyadaki en nazik, en cesur, en harika, en mükemmel insan da olabilir. Belki sadece su almak için geçip vadiye giren bir hafif süvari eriydi, ya da belki de gözden kaybolup tamamen ortadan kaybolmuştu ve orada değildi.
Petya şimdi ne görürse görsün, hiçbir şey onu şaşırtamazdı. Her şeyin mümkün olduğu büyülü bir krallıktaydı.
Gökyüzüne baktı. Ve gökyüzü de dünya kadar büyülüydü. Gökyüzü açılıyordu ve bulutlar sanki yıldızları ortaya çıkarıyormuş gibi ağaçların tepelerinde hızla hareket ediyordu. Bazen gökyüzü açılmış ve siyah, berrak bir gökyüzü ortaya çıkmış gibi görünüyordu. Bazen bu siyah noktalar bulutmuş gibi görünüyordu. Bazen sanki gökyüzü başınızın üzerinde yükseliyormuş gibi geliyordu; bazen gökyüzü elinle ulaşabilesin diye tamamen düşüyordu.
Petya gözlerini kapatıp sallanmaya başladı.
Damlalar damlıyordu. Sessiz bir konuşma oldu. Atlar kişniyor ve savaşıyordu. Birisi horluyordu.
– Ожиг, жиг, ожиг, жиг… – свистела натачиваемая сабля. И вдруг Петя услыхал стройный хор музыки, игравшей какой то неизвестный, торжественно сладкий гимн. Petya, tıpkı Natasha gibi ve Nikolai'den daha fazla müzikaldi, ancak hiç müzik okumamıştı, müzik hakkında düşünmüyordu ve bu nedenle beklenmedik bir şekilde aklına gelen motifler onun için özellikle yeni ve çekiciydi. Müzik giderek daha yüksek sesle çalınmaya başladı. Melodi bir enstrümandan diğerine geçerek büyüdü. Füg denilen şey oluyordu, ancak Petya'nın fügün ne olduğu hakkında en ufak bir fikri yoktu. Bazen kemana benzeyen, bazen trompet gibi - ancak keman ve trompetlerden daha iyi ve daha temiz - her enstrüman kendi başına çaldı ve melodiyi henüz bitirmeden, neredeyse aynı şekilde başlayan bir başkasıyla birleşti ve üçüncüsüyle, ve dördüncüsü ile hepsi birleşti ve tekrar dağıldılar ve tekrar birleştiler, şimdi ciddi kilisede, şimdi parlak bir şekilde parlak ve muzaffer kilisede.
Petya öne doğru sallanarak, "Ah, evet, rüyadaki benim," dedi kendi kendine. - Kulaklarımda. Ya da belki benim müziğim. Tekrar. Валяй моя музыка! Kuyu!.."
Gözlerini kapattı. Ve farklı yönlerden, sanki uzaktan sesler titremeye başladı, uyum sağlamaya, dağılmaya, birleşmeye başladı ve yine her şey aynı tatlı ve ciddi ilahide birleşti. “Ah, bu ne büyük bir zevk! İstediğim kadar ve istediğim kadar,” dedi Petya kendi kendine. Bu devasa enstrüman korosunu yönetmeye çalıştı.
“Pekala, sus, sus, don artık. – Ve sesler ona itaat etti. - Artık daha dolgun, daha eğlenceli. Daha çok, daha da neşeli. – Ve bilinmeyen bir derinlikten yoğun, ciddi sesler yükseldi. "Peki, sesler, rahatsız edici!" - Petya emretti. Uzaktan önce erkek sesleri, sonra da kadınların sesleri duyuldu. Sesler istikrarlı ve ciddi bir çabayla büyüdü. Пете страшно и радостно было внимать их необычайной красоте.

Resorsinol

Niteliksel reaksiyonlar

1. 1 damla ferrik klorür çözeltisinden elde edilen resorsinol çözeltisi, maviden koyu mora kadar farklı tonlar alır.

2. 0,5 g resorsinol, 0,1 g tartarik asit ve güçlü sülfürik asit ile dikkatlice ısıtıldığında koyu karmin kırmızısı bir renk ortaya çıkar.

3. Rezorsinol ftalik anhidrit ile ısıtıldığında floresan oluşur:

4. Bir su banyosunda kostik alkali çözelti içinde birkaç mililitre %2'lik resorsinol çözeltisi ısıtıldığında ve birkaç damla kloroform (veya bir kloral hidrat çözeltisi) eklendiğinde, karışım yoğun kırmızıya döner (hidrokinon ve pirokatekolün aksine), Seyreltilmiş asetik asitin asitleştirilmesinden sonra sarımsı bir renk alması.

5. Bromlu su bir çökelti oluşturur - bkz. Kantitatif belirleme.

kantitatif

Bromometrik belirleme, fazla miktardaki bromun resorsinol ile reaksiyona girerek tribromoresorsinol oluşturması gerçeğine dayanmaktadır:

Fazla brom iyodometrik olarak belirlenir.

1 g resorsinol, 100 ml'lik balon jojede su içinde eritilir ve işarete kadar ayarlanır. Bu çözeltinin 25 ml'si toprak tıpalı 500 ml'lik bir şişeye dökülür, 50 ml bromat-bromür karışımı (1 litre çözeltide 2.7833 g potasyum bromat ve 50 g potasyum bromür), 50 ml su, 5 ilave edilir. ml hidroklorik asit (özgül ağırlık 1.15) ve bir dakika bekletildikten sonra 20 ml su ve 1 g potasyum iyodür daha eklenir. Sıvı 5 dakika bekletilir ve açığa çıkan iyot 0,1 N ile titre edilir. sodyum tiyosülfat çözeltisi (gösterge - nişasta çözeltisi). 1 ml 0,1 n. potasyum bromat çözeltisi 0,001835 g rezorsinole karşılık gelir.

Demir (III) iyonlarıyla kompleksleşme reaksiyonu

Genellikle mavi (fenol) veya menekşe (resorsinol, salisilik asit), daha az sıklıkla kırmızı (PAS - sodyum) ve yeşil (kinosol, adrenalin) renkli, çözünür kompleks bileşikler oluşturmak için fenolik hidroksilin özelliklerine dayanır.

Komplekslerin bileşimi ve dolayısıyla renkleri fenolik hidroksillerin miktarına, diğer fonksiyonel grupların etkisine ve çevrenin reaksiyonuna göre belirlenir.

Resorsinol

Oksiazo bileşiklerinin oluşumunun reaksiyonu.

Bu çok hassas bir renk reaksiyonudur

Azo bağlanması fenolik hidroksile göre o-pozisyonunda da meydana gelebilir. Resorsinol, resorsinol sarı boyasını oluşturur:

Lieberman'ın tepkisi. Reaksiyon, resorsinol kristallerinin ve bir nitrozo bileşiğinin kaynaştırılmasıyla gerçekleştirilir. Daha sonra konsantre sülfürik asit eklenir ve mor bir renk ortaya çıkar.

Oksidasyon reaksiyonları. Fenoller oksitlendiğinde renkli maddelerden oluşan bir karışım elde edilir. Böylece amonyak varlığında hipokloritlere veya bromlu suya maruz bırakıldığında kinonlar, kinoniminler ve indofenoller oluşur.

Resorsinol - kahverengimsi sarı renk

Yoğunlaşma reaksiyonları. Resorsinol ftalik anhidrit (veya potasyum hidroftalat) ile birleştirildiğinde sarı-kırmızı bir eriyik oluşur:

Eriyik bir sodyum hidroksit çözeltisi içinde çözüldüğünde, yoğun yeşil floresans ortaya çıkar (molekülde kinoid bir halkanın oluşması nedeniyle):

Ftalik anhidrit fenol ile reaksiyona girdiğinde alkali ortamda mor renkte olan fenolftalein oluşur ve timol aynı koşullar altında mavi renk alan timolftaleini oluşturur.

İkame reaksiyonları (bromlu su ve nitrik asit ile)

Reaksiyonlar, orto ve para pozisyonlarındaki hareketli hidrojen atomunun yer değiştirmesi nedeniyle fenollerin bromlanma ve nitratlanma yeteneğine dayanmaktadır.

Bromo türevleri beyaz bir çökelti halinde çökelirken, nitro türevleri sarıdır.

resorsinol beyaz çökeltisi

sarı renklendirme

Floresein, ultraviyole ışık altında parlayan parlak bir kimyasal boyadır. Bu materyal, kesinlikle eğitici olacak ve kimya severlerin ve güzel kimyasal deneylerin ilgisini çekecek bu özel kimyasal maddenin üretimine adanmıştır.

Deneyime bir video izleyerek başlayalım

Öyleyse neye ihtiyacımız var:
- Ftalik anhidrit;
- Resorsinol;
- metal pota;
- Kum banyosu;
- gaz brülörü;
- susuz çinko klorür;
- hidroklorik asit.

Öncelikle metal bir krozeye 3 gram tartın. Ftalik anhidrit.

Daha sonra üzerine 4,5 gr serpin. Resorsinol.

Bu maddeleri karıştırıp bir kum banyosuna koyuyoruz, ardından bir gaz ocağı yakıyoruz ve karışımı erime noktasına, yani yaklaşık 180 santigrat dereceye kadar ısıtıyoruz.

Ftalik anhidrit ve rezorsinol karışımını eritmek için ısıtma gereklidir.

Karışım eridikten sonra iki adet 2,1 g ekleyin. Susuz çinko klorür. Bu bileşen eklendiğinde, iki molekül rezorsinol ve bir molekül ftalik anhidritin birleşerek büyük bir floresan molekülü oluşturduğu bir yoğunlaşma reaksiyonu meydana gelir. Bu aynı zamanda iki su molekülünü de serbest bırakır. Çinko klorür katalizör görevi görür ve ortaya çıkan suyu alır.

Çinko klorür ilave edildikten sonra sıcaklık 220 santigrat dereceye yükseltilmeli ve karışım 15 dakika daha ısıtılmalıdır.

15 dakika ısıtmanın ardından oluşan floresanı ocaktan alın ve sertleşene kadar soğumaya bırakın.

Floresein sertleştikten sonra metal potadan çıkarılması gerekir. Bunun için bir keski kullanabilirsiniz.

Tüm floresein metal potadan çıkarıldı, böylece bir sonraki adıma geçebilirsiniz; bu adım, büyük kristalleri parçalamak için onu ince havanlar halinde öğütmektir.

Öğütmeden sonra, kalan çinko klorürü çıkarmak için floresan yıkanmalıdır. Bunu yapmak için% 10 hidroklorik asit içerisine dökün ve karıştırarak kaynatın.

Yıkanan floresanı vakumlu filtreleme yoluyla filtreleyin.