Resorcinoli ndryshon pamjen e reaksionit. Eksperiment kimik - marrim fluorescein. Përgatitja nga klorobenzeni
Anhidridi ftalik Fenolftalein
Kur anhidridi ftalik shkrihet me resorcinol në prani të klorurit të zinkut, ndodh një reagim i ngjashëm dhe formohet fluoresceina:
Resorcinol Fluorescein
3.8 Rirregullimi i Claisen
Fenolet hyjnë në reaksionet e alkilimit të Friedel-Crafts. Për shembull, kur bashkëveproni f
enol me alibrom në prani të klorurit të aluminit, formohet 2-alilfenoli:
I njëjti produkt formohet gjithashtu kur alifenil eteri nxehet si rezultat i një reaksioni intramolekular të quajtur rirregullimi Claisen:
 |
|||
 |
|||
Alilfenil eter 2-Alifenol
Reagimi:
Ajo zhvillohet sipas mekanizmit të mëposhtëm:
Rirregullimi i Claisen ndodh gjithashtu kur nxehet aliil vinil eteri ose 3,3-dimetil-1,5-hexadieni: AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA
3.9 Polikondensimi
Polikondensimi i fenolit me formaldehid (ky reaksion rezulton në formimin e rrëshirës fenol-formaldehide:
3.10 Oksidimi
Fenolet oksidohen lehtësisht edhe nën ndikimin e oksigjenit atmosferik. Kështu, kur qëndron në ajër, fenoli gradualisht kthehet në të kuqe rozë. Gjatë oksidimit të fuqishëm të fenolit me një përzierje kromi, produkti kryesor i oksidimit është kinoni. Fenolet diatomike oksidohen edhe më lehtë. Oksidimi i hidrokinonit prodhon kinon.
3.11 Vetitë e acidit
Vetitë acidike të fenolit manifestohen në reagimet me alkalet (emri i vjetër "acidi karbolik" është ruajtur):
C6H5OH + NaOH<->C6H5ONa + H2O
Fenoli, megjithatë, është një acid shumë i dobët. Kur dioksidi i karbonit ose gazrat e dioksidit të squfurit kalohen nëpër një zgjidhje të fenolateve, fenoli lirohet - ky reagim sugjeron që fenoli është një acid më i dobët se dioksidi i karbonit dhe i squfurit:
C6H5ONa + CO2 + H2O -> C6H5ON + NaHCO3
Vetitë acidike të fenoleve dobësohen nga futja e zëvendësuesve të llojit të parë në unazë dhe përmirësohen nga futja e zëvendësuesve të llojit të dytë.
4. Metodat e marrjes
Prodhimi i fenolit në shkallë industriale kryhet në tre mënyra:
– Metoda kumene. Kjo metodë prodhon më shumë se 95% të të gjithë fenolit të prodhuar në botë. Në një kaskadë kolonash flluskash, kumeni i nënshtrohet oksidimit jo-katalitik nga ajri për të formuar hidroperoksid kumeni (CHP). CHP-ja që rezulton, e katalizuar nga acidi sulfurik, dekompozohet për të formuar fenol dhe aceton. Përveç kësaj, një nënprodukt i vlefshëm i këtij procesi është α-metilstiren.
– Rreth 3% e fenolit total përftohet nga oksidimi i toluenit, me formimin e ndërmjetëm të acidit benzoik.
– I gjithë fenoli tjetër është i izoluar nga katrani i qymyrit.
4.1 Oksidimi i kumenit
Fenolet janë të izoluara nga katrani i qymyrit, si dhe nga produktet e pirolizës së qymyrit kafe dhe drurit (katran). Vetë metoda industriale për prodhimin e fenolit C6H5OH bazohet në oksidimin e kumenit të hidrokarburit aromatik (izopropilbenzen) me oksigjenin atmosferik, i ndjekur nga dekompozimi i hidroperoksidit që rezulton i holluar me H2SO4. Reagimi vazhdon me rendiment të lartë dhe është tërheqës në atë që lejon që dikush të marrë dy produkte teknikisht të vlefshme menjëherë - fenol dhe aceton. Një metodë tjetër është hidroliza katalitike e benzeneve të halogjenizuara.
4.2 Përgatitja nga halobenzenet
Kur klorobenzeni dhe hidroksidi i natriumit nxehen nën presion, fitohet fenolati i natriumit, pas përpunimit të mëtejshëm të të cilit me acid, formohet fenoli:
С6Н5-CI + 2NaOH -> С6Н5-ONa + NaCl + Н2O
4.3 Përgatitja nga acidet sulfonike aromatike
Reaksioni kryhet duke bashkuar acidet sulfonike me alkalet. Fenoksidet e formuara fillimisht trajtohen me acide të forta për të marrë fenole të lira. Metoda zakonisht përdoret për të marrë fenole polihidrike:
4.4 Përgatitja nga klorobenzeni
Dihet që atomi i klorit është i lidhur fort me unazën e benzenit, prandaj reagimi i zëvendësimit të klorit me një grup hidroksil kryhet në kushte të vështira (300 °C, presion 200 MPa):
C6H5-Cl + NaOH – > C6H5-OH + NaCl
5. Aplikimi i fenoleve
Një tretësirë fenoli përdoret si dezinfektues (acidi karbolik). Fenolet diatomike - pirokatekoli, resorcinoli (Fig. 3), si dhe hidrokinoni (para-dihidroksibenzen) përdoren si antiseptikë (dezinfektues antibakterial), të shtuar në agjentët për rrezitje për lëkurën dhe gëzofin, si stabilizues për vajrat lubrifikues dhe gomën, si dhe për përpunimi i materialeve fotografike dhe si reagentë në kiminë analitike.
Fenolet përdoren në një masë të kufizuar në formën e përbërjeve individuale, por derivatet e tyre të ndryshëm përdoren gjerësisht. Fenolet shërbejnë si komponime fillestare për prodhimin e një sërë produktesh polimer - rrëshira fenolike, poliamide, poliepokside. Droga të shumta merren nga fenolet, për shembull, aspirina, salol, fenolftaleinë, përveç kësaj, ngjyra, parfume, plastifikues për polimere dhe produkte për mbrojtjen e bimëve.
Konsumi botëror i fenolit ka strukturën e mëposhtme:
· 44% e fenolit shpenzohet për prodhimin e bisfenolit A, i cili, nga ana tjetër, përdoret për prodhimin e rrëshirave polikarbonate dhe epokside;
· 30% e fenolit shpenzohet për prodhimin e rrëshirave fenol-formaldehide;
· 12% e fenolit shndërrohet me hidrogjenim në cikloheksanol, i përdorur për prodhimin e fibrave artificiale - najlon dhe najlon;
· 14% e mbetur shpenzohet për nevoja të tjera, duke përfshirë prodhimin e antioksidantëve (jonol), surfaktantëve jo-jonikë - alkilfenole polioksietile (neonole), fenole të tjera (kresole), barna (aspirinë), antiseptikë (xeroform) dhe pesticide.
· 1,4% fenol përdoret në mjekësi (oracept) si analgjezik dhe antiseptik.
6. Vetitë toksike
Fenoli është helmues. Shkakton mosfunksionim të sistemit nervor. Pluhuri, avujt dhe solucioni i fenolit irritojnë mukozën e syve, traktin respirator dhe lëkurën (MPC 5 mg/m³, në rezervuarë 0,001 mg/l).
Resorcinol(Resorcinol, 1,3-dihidroksibenzen) - meta-dihidroksibenzen. Resorcinoli ka një erë specifike. Ka të njëjtën përbërje si pirokatekoli dhe hidrokinoni, duke ndryshuar prej tyre vetëm në rregullimin relativ të grupeve hidroksil.
Vetitë fizike
Kristalet pa ngjyrë, deri në 70.8 °C ekzistojnë në modifikimin α, më të larta në modifikimin β. Lehtësisht i tretshëm në etanol, eter dietil, aceton, ujë, pak i tretshëm në CHCl 3, CS 2, benzen (në 100 g 2,2 g në 20 ° C, 14,1 g në 60 ° C).
Faturë
Përftohet nga sulfonimi i benzenit dhe më pas shkrirja alkaline (bashkimi i acidit 1,3-benzenedisulfonik me alkalin, në veçanti hidroksid natriumi). Çfarë është karakteristike: benzenet e tjera të para-zëvendësuara, për shembull, 1,4-bromofenol, 1,4-benzenesulfonik acid, kur shkrihen me alkali, japin resorcinol.
Përftohet gjithashtu nga oksidimi i 1,3-diizopropilbenzenit me oksigjenin atmosferik, i ndjekur nga hidroliza acide e bihidroperoksidit që rezulton në resorcinol dhe aceton.
Vetitë kimike
Resorcinoli ka veti fenolike. Me alkalet formon kripëra - fenolate, me dimetil sulfat jep resorcinol monometil eter dhe resorcinol dimetil eter. Kur reagon me amoniak, ai formon 3-aminofenol. Ndikimi i ndërsjellë i dy grupeve OH e bën të lehtë që resorcinoli të hyjë në reaksionet e zëvendësimit elektrofilik, kryesisht në pozicionin 4(6), dhe më të vështirë në pozicionin 2. Kështu, kur ndërvepron me halogjenet, ai formon 2,4,6- i zëvendësuar me trihalogjen. Kur acidi nitrik vepron në resorcinol, formohet resazurina; kur ndërvepron me acidin nitrik të koncentruar (d = 1,4 g/cm 3) dhe acidin sulfurik të koncentruar, formohet 2,4,6-trinitroresorcinol. Me acid pikrik jep pikrat, m.p. 89-90 °C.
Siguria
Pluhuri dhe avujt e resorcinolit irritojnë lëkurën dhe mukozën e syve dhe të rrugëve të frymëmarrjes, duke shkaktuar kollë.
Shkruani një përmbledhje në lidhje me artikullin "Resorcinol"
Shënime
Lidhjet
- www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3866.html
- www.abc-gid.ru/drugs/reestr/show/10708/
Një fragment që karakterizon Resorcinol
- Çfarë, mjeshtër, nuk po fle? - tha Kozaku i ulur poshtë kamionit.- Jo; dhe... Likhachev, mendoj se emri juaj është? Në fund të fundit, sapo mbërrita. Shkuam te francezët. - Dhe Petya i tha Kozakut në detaje jo vetëm udhëtimin e tij, por edhe pse shkoi dhe pse beson se është më mirë të rrezikosh jetën e tij sesa ta bësh Llazarin rastësisht.
"Epo, ata duhet të kishin fjetur," tha Kozaku.
"Jo, jam mësuar me të," u përgjigj Petya. - Çfarë, nuk keni strall në pistoleta? E solla me vete. A nuk është e nevojshme? Ju merrni atë.
Kozaku u përkul nga poshtë kamionit për të parë më nga afër Petya.
"Sepse jam mësuar të bëj gjithçka me kujdes," tha Petya. "Disa njerëz thjesht nuk përgatiten dhe më pas pendohen." Nuk më pëlqen kështu.
"Kjo është e sigurt," tha Kozaku.
“Dhe edhe një gjë, të lutem, e dashura ime, mpreh shpatën time; e mërzit atë ... (por Petya kishte frikë të gënjejë) nuk u mpreh kurrë. A mund të bëhet kjo?
- Pse, është e mundur.
Likhachev u ngrit në këmbë, kërkoi nëpër çantat e tij dhe Petya shpejt dëgjoi zhurmën luftarake të çelikut në një bllok. Ai u ngjit në kamion dhe u ul në buzë të tij. Kozaku po mprehte saberin e tij nën kamion.
- Epo, a po flenë shokët? - tha Petya.
- Disa janë duke fjetur, e disa janë kështu.
- Epo, po djali?
- Është pranverë? Ai u rrëzua aty në hyrje. Ai fle me frikë. Unë u gëzova vërtet.
Për një kohë të gjatë pas kësaj, Petya heshti, duke dëgjuar tingujt. Në errësirë u dëgjuan hapa dhe u shfaq një figurë e zezë.
- Çfarë po mprehni? – pyeti burri duke iu afruar kamionit.
- Por mpreh saberin e zotit.
"Punën e mirë," tha njeriu që i dukej Petya të ishte një hussar. - Keni akoma një filxhan?
- Dhe atje pranë timonit.
Husari mori kupën.
"Me siguri do të ndizet së shpejti," tha ai duke u mërzitur dhe u largua diku.
Petya duhet ta dinte që ishte në pyll, në festën e Denisovit, një milje larg rrugës, se ai ishte ulur në një vagon të kapur nga francezët, rreth të cilit ishin të lidhur kuajt, se kozaku Likhachev ishte ulur nën të dhe po mprehte. saberi i tij, që kishte një njollë të madhe të zezë në të djathtë është një roje, dhe një njollë e kuqe e ndezur poshtë në të majtë është një zjarr që vdes, se njeriu që erdhi për një filxhan është një husar që kishte etje; por ai nuk dinte asgjë dhe nuk donte ta dinte. Ai ishte në një mbretëri magjike në të cilën nuk kishte asgjë si realiteti. Një njollë e madhe e zezë, mbase kishte patjetër një dhomë roje, ose ndoshta kishte një shpellë që të çonte në thellësitë e tokës. Pika e kuqe mund të ketë qenë zjarri, ose ndoshta syri i një përbindëshi të madh. Ndoshta ai është patjetër ulur në një vagon tani, por është shumë e mundur që ai nuk është ulur në një vagon, por në një kullë tmerrësisht të lartë, nga e cila po të binte, do të fluturonte në tokë për një ditë të tërë, një muaj të tërë - vazhdoni të fluturoni dhe mos e arrini kurrë atë. Mund të jetë që vetëm një Kozak Likhachev është ulur nën kamion, por mund të jetë shumë mirë që ky është personi më i sjellshëm, më i guximshëm, më i mrekullueshëm, më i shkëlqyer në botë, të cilin askush nuk e njeh. Ndoshta ishte thjesht një hussar që kalonte për ujë dhe shkonte në luginë, ose ndoshta ai thjesht u zhduk nga sytë dhe u zhduk plotësisht, dhe ai nuk ishte aty.
Çfarëdo që Petya pa tani, asgjë nuk do ta befasonte. Ai ishte në një mbretëri magjike ku gjithçka ishte e mundur.
Ai shikoi qiellin. Dhe qielli ishte po aq magjik sa toka. Qielli po kthjellohej dhe retë lëviznin me shpejtësi mbi majat e pemëve, sikur të zbulonin yjet. Ndonjëherë dukej se qielli u pastrua dhe shfaqej një qiell i zi e i pastër. Ndonjëherë dukej se këto pika të zeza ishin re. Ndonjëherë të dukej sikur qielli po ngrihej lart, lart mbi kokën tënde; ndonjëherë qielli binte fare, në mënyrë që ta arrije me dorë.
Petya filloi të mbyllte sytë dhe të lëkundet.
Pikat pikonin. Pati një bisedë të qetë. Kuajt rënkonin dhe luftuan. Dikush po gërhiste.
“Ozhig, zhig, zhig, zhig...” fishkëlliu saberi duke u mprehur. Dhe befas Petya dëgjoi një kor harmonik muzikor që luante një himn të panjohur, solemnisht të ëmbël. Petya ishte muzikor, ashtu si Natasha, dhe më shumë se Nikolai, por ai kurrë nuk kishte studiuar muzikë, nuk mendonte për muzikën, dhe për këtë arsye motivet që i erdhën papritur në mendje ishin veçanërisht të reja dhe tërheqëse për të. Muzika luhej gjithnjë e më fort. Melodia u rrit, duke lëvizur nga një instrument në tjetrin. Ajo që quhej fugë po ndodhte, megjithëse Petya nuk e kishte idenë më të vogël se çfarë ishte fuga. Secili instrument, herë i ngjashëm me një violinë, herë si bori - por më i mirë dhe më i pastër se violina dhe boritë - secili instrument luante të tijën dhe, duke mos përfunduar ende melodinë, shkrihej me një tjetër, që fillonte pothuajse njësoj, dhe me të tretin, dhe me të katërtën , dhe të gjithë u bashkuan në një dhe u shpërndanë përsëri, dhe përsëri u bashkuan, tani në kishën solemne, tani në kishën e shkëlqyer dhe fitimtare.
"Oh, po, jam unë në ëndërr," tha Petya me vete, duke u tundur përpara. - Është në veshët e mi. Ose ndoshta është muzika ime. Epo, përsëri. Vazhdo muzikën time! Epo!.."
Ai mbylli sytë. Dhe nga anë të ndryshme, si nga larg, tingujt filluan të dridhen, filluan të harmonizohen, shpërndahen, shkrihen dhe përsëri gjithçka u bashkua në të njëjtin himn të ëmbël e solemn. “Oh, çfarë kënaqësie është kjo! Sa të dua dhe si të dua, - tha Petya me vete. Ai u përpoq të drejtonte këtë kor të madh instrumentesh.
“Epo, hesht, hesht, ngrije tani. – Dhe tingujt iu bindën. - Epo, tani është më e plotë, më argëtuese. Më shumë, edhe më e gëzuar. – Dhe nga një thellësi e panjohur u ngritën tinguj të fortë e solemn. "Epo, zëra, pester!" - urdhëroi Petya. Dhe fillimisht nga larg u dëgjuan zëra meshkujsh, pastaj femra. Zërat u rritën, u rritën në uniformë, përpjekje solemne. Petya ishte e frikësuar dhe e gëzuar kur dëgjonte bukurinë e tyre të jashtëzakonshme.
Resorcinol
Reagimet cilësore
1. Tretësira e resorcinolit nga 1 pikë tretësirë e klorurit të hekurit merr nuanca të ndryshme të kaltër në vjollcë të errët.
2. Kur 0,5 g resorcinol nxehet me kujdes me 0,1 g acid tartarik dhe acid sulfurik të fortë, shfaqet një ngjyrë e kuqe e errët karmine.
3. Kur resorcinoli nxehet me anhidrid ftalik, formohet fluoresceina:
4. Kur ngrohni disa mililitra të një solucioni 2% të resorcinolit në një tretësirë alkali kaustike në një banjë uji dhe duke shtuar disa pika kloroform (ose një tretësirë hidrati klorali), përzierja merr ngjyrë të kuqe intensive (ndryshe nga hidrokinoni dhe pirokatekoli), duke u kthyer në të verdhë pas acidifikimit, acidi acetik i holluar.
5. Uji me brom prodhon një precipitat - shih Përcaktimi sasior.
sasia
Përcaktimi bromometrik bazohet në faktin se bromi i tepërt reagon me resorcinol për të formuar tribromoresorcinol:
Bromi i tepërt përcaktohet në mënyrë jodometrike.
1 g resorcinol tretet në ujë në një balonë vëllimore 100 ml dhe rregullohet në shenjë. 25 ml nga kjo tretësirë hidhet në një balonë 500 ml me tapë të bluar, shtoni 50 ml përzierje bromate-bromide (2,7833 g bromat kaliumi dhe 50 g brom kaliumi në 1 litër tretësirë), 50 ml ujë, 5. ml acid klorhidrik (pesha specifike 1.15) dhe lëreni për një minutë, pas së cilës shtohen edhe 20 ml ujë dhe 1 g jodur kaliumi. Lëngu lihet për 5 minuta dhe jodi i çliruar titrohet me 0,1 N. tretësirë tiosulfat natriumi (tregues - tretësirë niseshteje). 1 ml 0,1 n. tretësira e bromatit të kaliumit i përgjigjet 0,001835 g resorcinol.
Reaksioni i kompleksimit me jone hekuri (III).
Bazohet në vetitë e hidroksilit fenolik për të formuar komponime komplekse të tretshme, shpesh me ngjyrë blu (fenol) ose vjollcë (resorcinol, acid salicilik), më rrallë të kuqe (PAS - natrium) dhe jeshile (quinosol, adrenalinë).
Përbërja e komplekseve dhe, rrjedhimisht, ngjyra e tyre përcaktohet nga sasia e hidroksileve fenolike, ndikimi i grupeve të tjera funksionale dhe reagimi i mjedisit.
Resorcinol
Reagimi i formimit të komponimeve oksiazo.
Ky është një reagim shumë i ndjeshëm ndaj ngjyrave
Lidhja azo mund të ndodhë gjithashtu në pozicionin o në lidhje me hidroksilin fenolik. Resorcinoli formon ngjyrën e verdhë të resorcinolit:
Reagimi i Liberman. Reagimi kryhet duke bashkuar kristalet e resorcinolit dhe një përbërje nitrozo. Më pas shtohet acidi sulfurik i koncentruar.Shfaqet një ngjyrë vjollce.
Reaksionet e oksidimit. Kur fenolet oksidohen, fitohet një përzierje e substancave me ngjyrë. Kështu, kur ekspozohen ndaj hipokloriteve ose ujit me brom në prani të amoniakut, formohen kinone, kinoneimine dhe indofenole.
Resorcinol - ngjyrë kafe-verdhë
Reaksionet e kondensimit. Kur resorcinoli shkrihet me anhidrid ftalik (ose me hidroftalat kaliumi), formohet një shkrirje e verdhë-kuqe:
Kur shkrirja shpërndahet në një tretësirë të hidroksidit të natriumit, shfaqet një fluoreshencë e gjelbër intensive (për shkak të formimit të një unaze kinoidale në molekulë):
Kur anhidridi ftalik reagon me fenolin, formohet fenolftaleina, e cila ka një ngjyrë vjollce në një mjedis alkalik dhe timoli formon timolftaleinë, e cila merr një ngjyrë blu në të njëjtat kushte.
Reaksionet e zëvendësimit (me ujë bromi dhe acid nitrik)
Reaksionet bazohen në aftësinë e fenoleve për t'u brominuar dhe nitratuar për shkak të zëvendësimit të atomit të lëvizshëm të hidrogjenit në pozicionet ortho dhe para.
Derivatet e bromo-s precipitojnë si një precipitat i bardhë, ndërsa derivatet nitro janë të verdhë.
precipitat i bardhë i resorcinolit
ngjyrosje e verdhë
Fluoresceina është një ngjyrë kimike e ndritshme që shkëlqen nën dritën ultravjollcë. Ky material i dedikohet prodhimit të kësaj lënde kimike të veçantë, e cila me siguri do të jetë edukative dhe do të interesojë dashamirët e kimisë dhe eksperimentet e bukura kimike.
Le ta fillojmë përvojën duke parë një video
Pra, ajo që na nevojitet:
- anhidrid ftalik;
- resorcinol;
- enë metalike;
- banjë me rërë;
- djegës me gaz;
- klorur zinku anhidrik;
- acid klorhidrik.
Para së gjithash, peshoni 3 gram në një enë metalike. anhidridi ftalik.
Më pas, spërkatni 4,5 g mbi të. resorcinol.
Këto substanca i përziejmë dhe i vendosim në një banjë rëre, pas së cilës ndezim një djegës me gaz, me të cilin e ngrohim përzierjen deri në pikën e shkrirjes, pra afërsisht 180 gradë Celsius.
Ngrohja është e nevojshme për të shkrirë përzierjen e anhidridit ftalik dhe resorcinolit.
Pasi masa të jetë shkrirë, shtoni dy 2.1 g. klorur zinku anhidrik. Kur shtohet ky komponent, ndodh një reaksion kondensimi në të cilin dy molekula të resorcinolit dhe një molekulë e anhidrit ftalik kombinohen për të formuar një molekulë të madhe fluorescein. Kjo gjithashtu lëshon dy molekula uji. Kloruri i zinkut vepron si katalizator dhe merr ujin që rezulton.
Pas shtimit të klorurit të zinkut, temperatura duhet të rritet në 220 gradë Celsius dhe përzierja nxehet për 15 minuta të tjera.
Pas 15 minutash nxehje, hiqeni fluoresceinën e formuar nga zjarri dhe vendoseni të ftohet derisa të ngurtësohet.
Pasi fluoresceina të jetë ngurtësuar, ajo duhet të zgjidhet nga kutia metalike. Ju mund të përdorni një daltë për këtë.
E gjithë fluoresceina është nxjerrë nga kutia metalike, kështu që ju mund të vazhdoni në hapin tjetër, i cili është bluarja e saj në llaç të imët për të thyer çdo kristal të madh.
Pas bluarjes, fluoresceina duhet të lahet për të hequr çdo klorur zinku të mbetur. Për ta bërë këtë, derdhni atë në acid klorhidrik 10% dhe ngroheni në një valë me nxitje.
Filtroni fluoresceinën e larë përmes filtrimit me vakum.
