Aminler ve anilin kullanımı. Aminlerin kimyasal özellikleri. Aminlerin bazlığı (Zagorsky V.V.). Amino asitlerin kimyasal özellikleri
Aminler- bunlar, hidrojen atomunun (belki birden fazla) bir hidrokarbon radikaliyle değiştirildiği organik bileşiklerdir. Tüm aminler aşağıdakilere ayrılır:
- birincil aminler;
- ikincil aminler;
- üçüncül aminler.
Ayrıca amonyum tuzlarının analogları da vardır - türün kuaterner tuzları [ R 4 N] + Cl - .
Radikalin türüne bağlı olarak aminler olabilir:
- alifatik aminler;
- aromatik (karışık) aminler.
Alifatik sınırlayıcı aminler.
Genel formül CnH 2 N +3 N.
Aminlerin yapısı.
Azot atomu sp3 hibridizasyonundadır. Hibrit olmayan 4. yörüngede aminlerin temel özelliklerini belirleyen yalnız bir elektron çifti bulunur:
Elektron verici ikame ediciler nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu arttırır ve aminlerin temel özelliklerini geliştirir, bu nedenle ikincil aminler birincil olanlardan daha güçlü bazlardır çünkü Azot atomundaki 2 radikal, 1'den daha büyük bir elektron yoğunluğu oluşturur.
Üçüncül atomlarda uzaysal faktör önemli bir rol oynar: çünkü 3 radikal, diğer reaktiflere "yaklaşması" zor olan yalnız nitrojen çiftini gizler, bu tür aminlerin bazlığı birincil veya ikincil olanlardan daha azdır.
Aminlerin izomerizmi.
Aminler, karbon iskeletinin izomerizmi, amino grubunun pozisyonunun izomerizmi ile karakterize edilir:
Aminlerin adı nedir?
İsim genellikle hidrokarbon radikallerini (alfabetik sırayla) listeler ve -amin sonunu ekler:
Aminlerin fiziksel özellikleri.
İlk 3 amin gaz, alifatik serinin orta üyeleri sıvı, yüksek olanları ise katıdır. Aminlerin kaynama noktası karşılık gelen hidrokarbonlardan daha yüksektir çünkü sıvı fazda molekülde hidrojen bağları oluşur.
Aminler suda yüksek oranda çözünürler; hidrokarbon radikali büyüdükçe çözünürlük azalır.
Aminler alıyorum.
1. Bir alkil halojenürün amonyak ile ısıtılmasıyla ortaya çıkan amonyağın alkilasyonu (ana yöntem):
Alkil halojenürün fazla olması durumunda, birincil amin bir alkilasyon reaksiyonuna girerek ikincil veya üçüncül bir amine dönüşebilir:
2. Nitro bileşiklerinin geri kazanımı:
Amonyum sülfit kullanılır Zinin reaksiyonu), asidik ortamda çinko veya demir, alkali ortamda alüminyum veya gaz fazında hidrojen.
3. Nitrillerin geri kazanılması. kullanmak LiAlH4:
4. Amino asitlerin enzimatik dekarboksilasyonu:
Aminlerin kimyasal özellikleri.
Tüm aminler- güçlü bazlar ve alifatik olanlar amonyaktan daha güçlüdür.
Sulu çözeltiler doğada alkalidir.
Anilinin yapısı
Aromatik aminler sınıfının en basit üyesi anilindir. Suda az çözünen yağlı bir sıvıdır (Şekil 1).
Pirinç. 1. Anilin
Diğer bazı aromatik aminler (Şekil 2):
orto-toluidin 2-naftilamin 4-aminobifenil
Pirinç. 2. Aromatik aminler
Bir benzen halkası ve bir ikame edicinin paylaşılmamış bir elektron çiftiyle birleşimi bir maddenin özelliklerini nasıl etkiler? Azotun elektron çifti aromatik sisteme çekilir (Şekil 3):
Pirinç. 3. Aromatik sistem
Bu neye yol açıyor?
Anilinin temel özellikleri
Anilinin elektron çifti ortak aromatik sisteme "çekilir" ve anilinin nitrojenindeki elektron yoğunluğu azalır. Bu, anilinin aminler ve amonyaktan daha zayıf bir baz olacağı anlamına gelir. Anilin turnusol ve fenolftaleinin rengini değiştirmez.
Anilin içinde elektrofilik ikame
Benzen halkasındaki artan elektron yoğunluğu (azotun elektron çiftinin geri çekilmesi nedeniyle), özellikle orto ve para pozisyonlarında elektrofilik yer değiştirmenin kolaylaşmasına yol açar.
Anilin bromlu su ile reaksiyona girer, hemen şekillenirken
2,4,6-tribromanilin - beyaz çökelti (anilin ve diğer aminbenzenlere kalitatif reaksiyon).
Hatırlayın: benzen, bromin ile yalnızca bir katalizör varlığında etkileşime girer (Şekil 4).
Pirinç. 4. Anilinin brom ile etkileşimi
Anilin oksidasyonu
Benzen halkasındaki yüksek elektron yoğunluğu anilinin oksidasyonunu kolaylaştırır. Anilin, normal koşullar altında bile bir kısmının atmosferik oksijen tarafından oksitlenmesi nedeniyle genellikle kahverengi renktedir.
Anilin ve aminlerin kullanımı
Anilinin oksidasyon ürünlerinden dayanıklılıkları ve parlaklıkları ile öne çıkan anilin boyaları elde edilir.
Lokal anestezi için kullanılan anestezin ve novokain, anilin ve aminlerden elde edilir; antibakteriyel ajan streptocid; popüler ağrı kesici ve ateş düşürücü parasetamol (Şekil 5):
Anestezin novokain
streptosit parasetamol
(para-aminobenzensülfamid (para-asetoaminofenol)
Pirinç. 5. Anilin türevleri
Anilin ve aminler plastiklerin, fotoreaktiflerin ve patlayıcıların üretimi için hammaddelerdir. Patlayıcı madde heksil (heksanitrodifenilamin) (Şekil 6):
Pirinç. 6. Heksil
Anilin ve aminlerin elde edilmesi
1. Haloalkanların amonyak veya daha az sübstitüe edilmiş aminlerle ısıtılması (Hoffmann reaksiyonu).
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr (daha doğru CH3NH3Br);
СH3NH2 + CH3Br = (CH3)2NH + HBr (daha doğrusu (CH3)2NH2Br);
(CH3)2NH + CH3Br = (CH3)3N + HBr (daha doğrusu (CH3)3NHBr).
2. Aminlerin alkalilerle ısıtılarak tuzlarından uzaklaştırılması:
CH3NH3Cl + KOH = CH3NH2- + KCl + H2O.
3. Nitro bileşiklerinin geri kazanımı (Zinin reaksiyonu):
С6Н5NO2 + 3Fe + 6HCl = C6H5NH2 + 3FeCl2 + 2H2O;
С6Н5NO2 + 3H2 С6Н5NH2 + 2H2O.
Dersi özetlemek
Açık bu ders“Anilin özelliklerinin özellikleri. Aminlerin elde edilmesi ve uygulanması. Bu derste aromatik yapı ile aromatik halkaya bağlı atomun karşılıklı etkisinden dolayı anilinin özelliklerini incelediniz. Ayrıca aminlerin üretim yöntemlerini ve uygulama alanlarını da değerlendirdik.
Kaynakça
Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Organik kimya. 10. Sınıf: Eğitim kurumları için ders kitabı: temel düzey / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. baskı. - M.: Eğitim, 2012. Kimya. Sınıf 10. Profil düzeyi: çalışmalar. genel eğitim için kurumlar / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin, A. A. Drozdov, V. I. Terenin. - M .: Bustard, 2008. - 463 s. Kimya. Derece 11. Profil düzeyi: ders kitabı. genel eğitim için kurumlar / V. V. Eremin, N. E. Kuzmenko, V. V. Lunin, A. A. Drozdov, V. I. Terenin. - M .: Bustard, 2010. - 462 s. Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Üniversitelere başvuranlar için kimyadaki problemlerin toplanması. - 4. baskı. - M .: RIA "Yeni Dalga": Yayıncı Umerenkov, 2012. - 278 s.
No. 5, 8 (s. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Organik kimya. 10. Sınıf: Eğitim kurumları için ders kitabı: temel düzey / G. E. Rudzitis, F. G. Feldman. - 14. baskı. - M .: Aydınlanma, 2012. Sınırlayıcı serideki aminlerin ve anilinin özelliklerini karşılaştırın. Anilin örneğini kullanarak bir moleküldeki atomların etkisinin özünü açıklayın.
Organik Kimya. Kimya ile ilgili site. İnternet portalı promobud.
Hidrokarbon ikame edicilerinin doğasına göre aminler ikiye ayrılır:
Aminlerin genel yapısal özellikleri
Amonyak molekülünde olduğu gibi, herhangi bir amin molekülünde de nitrojen atomu, çarpık tetrahedronun köşelerinden birine yönlendirilmiş, paylaşılmamış bir elektron çiftine sahiptir:
Bu nedenle amonyak gibi aminler de önemli ölçüde belirgin temel özelliklere sahiptir.
Yani amonyak gibi aminler suyla tersinir şekilde reaksiyona girerek zayıf bazlar oluşturur:
Hidrojen katyonunun amin molekülündeki nitrojen atomuna bağlanması, nitrojen atomunun yalnız elektron çifti nedeniyle donör-alıcı mekanizması kullanılarak gerçekleştirilir. Limit aminler amonyağa göre daha güçlü bazlardır çünkü. bu tür aminlerde hidrokarbon ikame edicileri pozitif indüktif (+I) etkiye sahiptir. Bu bakımdan nitrojen atomundaki elektron yoğunluğu artar, bu da H+ katyonuyla etkileşimini kolaylaştırır.
Aromatik aminler, eğer amino grubu doğrudan aromatik çekirdeğe bağlıysa, amonyağa kıyasla daha zayıf temel özellikler sergiler. Bunun nedeni nitrojen atomunun yalnız elektron çiftinin benzen halkasının aromatik π sistemine doğru kayması ve bunun sonucunda nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunun azalmasıdır. Bu da temel özelliklerin, özellikle de suyla etkileşim yeteneğinin azalmasına yol açar. Yani, örneğin anilin yalnızca güçlü asitlerle reaksiyona girer ve pratik olarak suyla reaksiyona girmez.
Doymuş aminlerin kimyasal özellikleri
Daha önce de belirtildiği gibi aminler suyla tersinir şekilde reaksiyona girer:
Aminlerin sulu çözeltileri, ortaya çıkan bazların ayrışması nedeniyle çevrenin alkalin reaksiyonuna sahiptir:
Doymuş aminler, daha güçlü bazik özelliklerinden dolayı su ile amonyaktan daha iyi reaksiyona girerler.
Doymuş aminlerin temel özellikleri seri halinde artar.
İkincil sınırlayıcı aminler, birincil sınırlayıcı aminlerden daha güçlü bazlardır ve bunlar da amonyaktan daha güçlü bazlardır. Üçüncül aminlerin temel özelliklerine gelince, sulu çözeltilerdeki reaksiyonlar söz konusu olduğunda, üçüncül aminlerin temel özellikleri ikincil aminlerden çok daha kötü, hatta birincil olanlardan biraz daha kötüdür. Bunun nedeni, amin protonasyon hızını önemli ölçüde etkileyen sterik engellerdir. Başka bir deyişle, üç ikame edici nitrojen atomunu "bloke eder" ve onun H+ katyonları ile etkileşimini engeller.
Asitlerle etkileşim
Hem serbest doymuş aminler hem de bunların sulu çözeltileri asitlerle etkileşime girer. Bu durumda tuzlar oluşur:
Doymuş aminlerin temel özellikleri amonyaktan daha belirgin olduğundan, bu tür aminler karbonik asitler gibi zayıf asitlerle bile reaksiyona girer:
Amin tuzları, suda yüksek oranda çözünür, polar olmayan organik çözücülerde ise az çözünür olan katılardır. Amin tuzlarının alkalilerle etkileşimi, alkalilerin amonyum tuzları üzerindeki etkisiyle amonyağın yerini almasına benzer şekilde serbest aminlerin salınmasına yol açar:
2. Birincil sınırlayıcı aminler, karşılık gelen alkolleri, nitrojen N2'yi ve suyu oluşturmak için nitröz asitle reaksiyona girer. Örneğin:
Bu reaksiyonun karakteristik bir özelliği oluşumudur. nitrojen gazı bununla bağlantılı olarak birincil aminler için nitelikseldir ve bunları ikincil ve üçüncülden ayırmak için kullanılır. Çoğu zaman bu reaksiyonun, aminin bir nitröz asit çözeltisiyle değil, bir nitröz asit tuzu (nitrit) çözeltisiyle karıştırılması ve daha sonra bu karışıma güçlü bir mineral asit eklenmesiyle gerçekleştirildiğine dikkat edilmelidir. Nitrit güçlü mineral asitlerle etkileşime girdiğinde nitröz asit oluşur ve bu daha sonra bir aminle reaksiyona girer:
İkincil aminler, benzer koşullar altında N-nitrozaminler adı verilen yağlı sıvılar verir, ancak bu reaksiyon gerçekte Atamaları KULLANIN kimyada görülmez. Üçüncül aminler nitröz asitle reaksiyona girmez.
Herhangi bir aminin tamamen yanması oluşumuna yol açar karbon dioksit, su ve nitrojen:
Haloalkanlarla etkileşim
Tamamen aynı tuzun, hidrojen klorürün daha ikame edilmiş bir amin üzerindeki etkisi ile elde edilmesi dikkat çekicidir. Bizim durumumuzda hidrojen klorürün dimetilamin ile etkileşimi sırasında:
Amin almak:
1) Amonyağın haloalkanlarla alkilasyonu:
Amonyak eksikliği durumunda amin yerine tuzu elde edilir:
2) Asidik bir ortamda metallerle (aktivite serisinde hidrojene) indirgenme:
ardından serbest amini serbest bırakmak için çözeltinin alkali ile işlenmesi gerekir:
3) Amonyağın alkollerle karışımının ısıtılmış alüminyum oksitten geçirilerek reaksiyonu. Alkol / amin oranlarına bağlı olarak birincil, ikincil veya üçüncül aminler oluşur:
Anilinin kimyasal özellikleri
Anilin - aşağıdaki formüle sahip olan aminobenzenin önemsiz adı:
Şekilden de görülebileceği gibi anilin molekülünde amino grubu doğrudan aromatik halkaya bağlıdır. Bu tür aminlerde, daha önce de belirtildiği gibi, temel özellikler amonyaktan çok daha az belirgindir. Bu nedenle, özellikle anilin pratik olarak su ve karbonik gibi zayıf asitlerle reaksiyona girmez.
Anilinin asitlerle etkileşimi
Anilin güçlü ve orta derecede güçlü inorganik asitlerle reaksiyona girer. Bu durumda fenilamonyum tuzları oluşur:
Anilinin halojenlerle reaksiyonu
Bu bölümün başında da belirtildiği gibi, aromatik aminlerdeki amino grubu aromatik halkaya çekilir, bu da nitrojen atomundaki elektron yoğunluğunu azaltır ve sonuç olarak aromatik çekirdekte elektron yoğunluğunu arttırır. Aromatik çekirdekteki elektron yoğunluğunun artması, elektrofilik ikame reaksiyonlarının, özellikle halojenlerle reaksiyonların, özellikle amino grubuna göre orto ve para pozisyonlarında çok daha kolay ilerlemesine yol açar. Böylece anilin, bromlu su ile kolayca etkileşime girerek beyaz bir 2,4,6-tribromanilin çökeltisi oluşturur:
Bu reaksiyon anilin için nitelikseldir ve çoğu zaman onu diğer organik bileşikler arasında belirlemenizi sağlar.
Anilinin nitröz asit ile etkileşimi
Anilin nitröz asitle reaksiyona girer, ancak bu reaksiyonun özgüllüğü ve karmaşıklığı nedeniyle kimyadaki gerçek sınavda gerçekleşmez.
Anilin alkilasyon reaksiyonları
Anilinin nitrojen atomunda hidrokarbonların halojen türevleri ile sıralı alkilasyonu yardımıyla ikincil ve üçüncül aminler elde edilebilir:
Amino asitlerin kimyasal özellikleri
Amino asitler moleküllerinde iki tür fonksiyonel grup bulunan bileşikleri çağırın - amino (-NH2) ve karboksi- (-COOH) grupları.
Başka bir deyişle amino asitler, moleküllerindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun amino gruplarıyla değiştirildiği karboksilik asitlerin türevleri olarak düşünülebilir.
Böylece amino asitlerin genel formülü (NH2) x R(COOH) y olarak yazılabilir; burada x ve y çoğunlukla bir veya ikiye eşittir.
Amino asitler hem amino grubuna hem de karboksil grubuna sahip olduklarından, hem aminlere hem de karboksilik asitlere benzer kimyasal özellikler gösterirler.
Amino asitlerin asidik özellikleri
Alkaliler ve alkali metal karbonatlarla tuz oluşumu
Amino asitlerin esterifikasyonu
Amino asitler alkollerle esterleşme reaksiyonuna girebilir:
NH2CH2COOH + CH3OH → NH2CH2COOCH3 + H20
Amino asitlerin temel özellikleri
1. Asitlerle etkileşim sonucu tuz oluşumu
NH2CH2COOH + HCl → + Cl -
2. Azotlu asitle etkileşim
NH2-CH2-COOH + HNO2 → HO-CH2-COOH + N2 + H2O
Not: nitröz asitle etkileşim, birincil aminlerle aynı şekilde ilerler
3. Alkilasyon
NH2CH2COOH + CH3I → + I -
4. Amino asitlerin birbirleriyle etkileşimi
Amino asitler birbirleriyle reaksiyona girerek peptitler oluşturabilirler - moleküllerinde bir peptit bağı -C(O) -NH- içeren bileşikler
Aynı zamanda, iki farklı amino asit arasında, bazı spesifik sentez koşulları gözetilmeden reaksiyon oluşması durumunda, farklı dipeptitlerin oluşumunun aynı anda meydana geldiğine dikkat edilmelidir. Dolayısıyla, örneğin, glisinin yukarıdaki alanin ile reaksiyonundan glisilanine yol açmak yerine, alanilglisine yol açan bir reaksiyon meydana gelebilir:
Ayrıca bir glisin molekülünün mutlaka bir alanin molekülü ile reaksiyona girmesi gerekmez. Peptizasyon reaksiyonları ayrıca glisin molekülleri arasında da gerçekleşir:
Ve alanin:
Ek olarak, ortaya çıkan peptidlerin molekülleri, amino asitlerin orijinal molekülleri gibi, amino grupları ve karboksil grupları içerdiğinden, peptidlerin kendisi de yeni peptid bağlarının oluşması nedeniyle amino asitler ve diğer peptidlerle reaksiyona girebilir.
Bireysel amino asitler, sentetik polipeptitler veya poliamid lifleri olarak adlandırılan üretmek için kullanılır. Dolayısıyla, özellikle 6-aminoheksanoik (ε-aminokaproik) asidin polikondensasyonu kullanılarak endüstride naylon sentezlenir:
Bu reaksiyon sonucunda elde edilen naylon reçinesi üretimde kullanılmaktadır. tekstil lifleri ve plastikler.
Sulu çözeltide amino asitlerin iç tuzlarının oluşumu
Sulu çözeltilerde amino asitler esas olarak iç tuzlar - bipolar iyonlar (zwitteryonlar) formunda bulunur.
Tüm organik bileşiklerin en ortak özelliği yanma kabiliyetleridir. Amonyağın kendisi yanar ve genel olarak kolayca yanar, ancak onu ateşe vermek her zaman kolay değildir. Bunun tersine, aminler kolayca tutuşur ve çoğunlukla renksiz veya hafif renkli bir alevle yanar. Bu durumda, nitrojen oksitler kararsız olduğundan, aminlerin nitrojeni geleneksel olarak moleküler nitrojene oksitlenir.
Aminler havada amonyaktan daha kolay tutuşur.
4NH3 + 3O2 = 2N2 + 6H20;
4C2H5NH2 + 15O2 \u003d 8CO2 + 14H20 + 2N2.
Temel özellikler
Birincil, ikincil ve üçüncül aminler Üç değerlikli nitrojene yakışır şekilde mutlaka paylaşılmamış bir elektron çifti içerir. Yani çözeltideki aminler bazik özellikler gösterir veya çözeltileri bazdır. Bu nedenle sulu çözeltilerdeki aminler renk turnusolunda bulunur. Mavi renk ve ahududuya fenolftalein. Pirinç. 12.
Pirinç. 1 .
Pirinç. 2 .
Bu elektron çifti sayesinde bir hidrojen iyonu ile bir verici-alıcı bağı oluşabilir:
C 2 H 5 NH 2 + H + \u003d C 2 H 5 NH3 +.
Dolayısıyla amonyak gibi aminler de bazların özelliklerini gösterir:
NH3 + H20 NH4OH;
C2H5NH2 + H20 C2H5NH3OH.
Amonyak asitlerle tuz oluşturur amonyum ve aminler - alkil amonyum :
NH3 + HBr = NH4Br ( amonyum bromür)
C2H5NH2 + HBr \u003d C2H5NH3Br ( etilamonyum bromür)
Amonyağın asitlerle amonyum tuzları oluşturması gibi, aminler de karşılık gelen tuzları oluşturur. Bu tuzlar, amonyak durumunda olduğu gibi, yalnızca sulu çözeltilerin reaksiyonunda değil, aynı zamanda aminlerin yeterince uçucu olması durumunda gaz fazında da oluşturulabilir.
Yani, konsantre hidroklorik asit veya hatta asetik gibi organik uçucu içeren kapları ve uçucu amin içeren bir kabı yakına koyarsanız, kısa süre sonra aralarında uzayda ateşsiz dumana benzeyen bir şey görünecektir, yani kristaller oluşacaktır. alkilamin tuzu. Pirinç. 3.
Pirinç. 3 .
Alkaliler aminlerin yerini alır amonyak gibi, zayıf alkilamonyum tuzlarından bazlar:
NH4Cl + KOH \u003d NH3 - + KCl + H20;
CH3 NH3Cl + KOH \u003d CH3NH2 - + KCl + H20.
Aminlerin temel özellikleri amonyaktan daha yüksektir. Neden? Hidrojen iyonu ile donör-alıcı bağının oluşumu ne kadar kolaysa, nitrojen atomundaki elektron yoğunluğu da o kadar yüksek olur. Hidrokarbon radikalleri çok sayıda elektron içerir ve bunları nitrojen atomuyla isteyerek "paylaşır" (Şekil 4).
Pirinç. 4. Hidrojen iyonu ile verici-alıcı bağı
Bununla birlikte, üçüncül aminlerin temel özellikleri ikincil olanlardan daha azdır (bazlık sabitlerini karşılaştırın). Neden? Üçüncül bir aminde nitrojen atomu her taraftan hidrokarbon radikalleri ile çevrilidir ve reaksiyona girme yeteneği engellenir.
Amonyak gibi aminler halojen atomunun yerini alarak haloalkanlarla reaksiyona girebilir:
CH3Br + NH3 = CH3NH2 + HBr;
CH3NH2 + CH3Br \u003d (CH3)2NH + HBr;
(CH3)2 NH + CH3Br \u003d (CH3)3N + HBr.
Üçüncül aminler halojenin yerini de alabilir, böylece reaksiyon daha da ileri gidebilir. Bir kuaterner amonyum tuzu oluşur - tetrametilamonyum bromür (CH3)4 NBr:
(CH3)3N + CH3Br = (CH3)4N+ + Br-.
Dersi özetlemek
Bu dersimizde “Amino bileşikleri” konusu işlenecektir. Sınıflandırma, izomerizm, isimler ve fiziki ozellikleri". Oksijen içeren organik bileşiklerin oluşumunu tekrarladınız ve amonyak ile suyun bazı ortak özelliklerini hatırladınız. Daha sonra amino bileşiklerinin nasıl elde edileceğine baktık. Sınıflandırmalarını, izomerliklerini, isimlerini ve doğal fiziksel özelliklerini inceledik. .
Kaynakça
- Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Organik Kimya. 10. Sınıf: Eğitim kurumları için ders kitabı: temel seviye / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. baskı. - M.: Eğitim, 2012.
- Kimya. Sınıf 10. Profil düzeyi: ders kitabı. genel eğitim için kurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M .: Bustard, 2008. - 463 s.
- Kimya. Derece 11. Profil düzeyi: ders kitabı. genel eğitim için kurumlar / V.V. Eremin, N.E. Kuzmenko, V.V. Lunin, A.A. Drozdov, V.I. Terenin. - M .: Bustard, 2010. - 462 s.
- Khomchenko G.P., Khomchenko I.G. Üniversitelere girenler için kimya problemlerinin toplanması. - 4. baskı. - M .: RIA "Yeni Dalga": Yayıncı Umerenkov, 2012. - 278 s.
- İnternet sitesi ().
- Kimya.ssu.samara.ru ().
- Himik.ru ().
- Promobud.ua ().
Ev ödevi
- Sayılar 3, 4 (s. 14) Rudzitis G.E., Feldman F.G. Kimya: Organik Kimya. 10. Sınıf: Eğitim kurumları için ders kitabı: temel seviye / G. E. Rudzitis, F.G. Feldman. - 14. baskı. - M.: Eğitim, 2012.
- Sınırlayıcı aminlerin ve alkollerin özelliklerini karşılaştırın.
- Aminlerin bazlığını doğrulayan reaksiyon denklemlerini yazın.
